methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: methyl-2-naphthalenyl(phenyl)phosphine oxide；methyl(2-naphthyl)phenylphosphine oxide；2-[Methyl(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₅OP
• 分子量: 266.279
• InChiKey: LRRPACQCNSGPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphine oxide 生成 (R)-methyl-(2-naphthyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  LIENNE, M.;MACAUDIERE, P.;CAUDE, M.;ROSSET, R.;TAMRUTE, A., CHIRALITY, 1,(1989) N, C. 45-56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 在 碘 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的P-手性膦氧化物的制备方法

  摘要：

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。

  DOI：

  10.1039/d1cc00646k

文献信息

• The Wittig Rearrangement of Chiral<i>S</i>-Methyl Phosphinothioates Promoted by Direct Deprotonation with Lithium Dialkylamides
  作者：Takayuki Kawashima、Satoshi Kojima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2603

  日期：1994.9

  halides at 0 °C—r.t. gave the corresponding (alkylthiomethyl)phosphine oxides, the Wittig rearrangement products, in moderate to good yields along with small amount of their overreacted α-alkylated products. The corresponding alkylphosphine oxide was obtained only in the reaction of naphthyl derivative. Optically active Wittig rearrangement products were given in 82 and 78% optical yields, respectively.

  S-甲基（叔丁基）苯基或（1-萘基）苯基硫代膦酸酯在 -78 °C 下用二烷基酰胺锂，然后在 0 °C 下用卤代烷依次处理 - rt 得到相应的（烷基硫代甲基）膦氧化物，Wittig重排产物，产率中等至良好，以及少量过度反应的 α-烷基化产物。只有在萘基衍生物的反应中才能得到相应的烷基氧化膦。光学活性 Wittig 重排产物的光学产率分别为 82% 和 78%。
• Nickel-Catalyzed CP Cross-Coupling by CCN Bond Cleavage
  作者：Meng Sun、Hong-Yu Zhang、Qi Han、Kuo Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201101930

  日期：2011.8.22

  Prosperous coupling: A nickel‐catalyzed CP cross‐coupling reaction with Me3SiPPh2 by carbon–cyano bond cleavage has been developed. This method is characterized by its simplicity and wide application to the synthesis of various monophosphorus and P,N bidentate ligands (see scheme).

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。
• Efficient copper(I)-catalyzed coupling of secondary phosphine oxides with aryl halides
  作者：Marek Stankevič、Adam Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.064

  日期：2013.1

  A catalytic system has been developed for the efficient synthesis of tertiary arylphosphine oxides by coupling of readily available secondary phosphine oxides with aryl bromides or iodides in the presence of copper(I) iodide as a catalyst and (S)-α-phenylethylamine as a ligand. The system exhibits high activity in the coupling of secondary diaryl-, alkylaryl- and dialkylphosphine oxides.

  已经开发了一种催化体系，用于在碘化铜（I）和配体（S）-α-苯乙胺存在下，通过将易得的仲膦氧化物与芳基溴化物或碘化物偶合，有效地合成叔芳基膦氧化物。。该体系在仲二芳基-，烷基芳基-和二烷基膦氧化物的偶联中表现出高活性。
• LIENNE, M.;MACAUDIERE, P.;CAUDE, M.;ROSSET, R.;TAMRUTE, A., CHIRALITY, 1,(1989) N, C. 45-56
  作者：LIENNE, M.、MACAUDIERE, P.、CAUDE, M.、ROSSET, R.、TAMRUTE, A.

  DOI：——

  日期：——
• PESCHER, P.;CAUDE, M.;ROSSET, R.;TAMBUTE, A.;OLIVEROS, L., NOUV. J. CHIM., 1985, 9, N 10, 621-627
  作者：PESCHER, P.、CAUDE, M.、ROSSET, R.、TAMBUTE, A.、OLIVEROS, L.

  DOI：——

  日期：——