(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methoxystyryl)benzene | 78622-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methoxystyryl)benzene
• 英文别名: 1-(4-methoxystyryl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；trans-2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxystilbene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 78622-66-9
• 化学式: C₁₅H₉F₅O
• 分子量: 300.228
• InChiKey: GUBHUYSLZBKLEQ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-133.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 二正丁基碲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.07h， 生成 (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methoxystyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDES, AINSI QU'INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016168059A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  This disclosure relates to the field of moiecuies having pesticida i utility against pests in Phyla Arthropoda, Moliusca, and hJematoda, processes to produce such moiecuies, intermediates used In such processes, pesticidai compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidai compositions against such pests. These pesticidai compositions may be used, for example, as acaricldes, insecticides, miticides, moilusclcides, and nematicides. This document discloses moiecuies having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及在节肢动物门、软体动物门和线虫门的害虫中具有杀虫剂作用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于这些过程的中间体，含有这些分子的杀虫剂组合物，以及使用这些杀虫剂组合物对付这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨类杀虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（"化学式一"）的分子。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP3578543A1

  公开（公告）日：2019-12-11

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  本公开涉及对节肢动物门、软体动物门和线虫动物门害虫具有杀虫作用的分子、生产此类分子的工艺、用于此类工艺的中间体、含有此类分子的杀虫组合物以及使用此类杀虫组合物对付此类害虫的工艺。这些杀虫组合物可用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂等。本文公开了具有下式（"式一"）的分子。