9,9′-(4,4′-(2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(1,4-phenylene))bis(9H-carbazole) | 1112364-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 9,9′-(4,4′-(2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(1,4-phenylene))bis(9H-carbazole)
• 英文别名: 9,9'-((2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(9H-carbazole)；9,9’-((2-(4-bromophenylethen-1,1-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(9H-carbazole))；9,9'-(4,4'-(2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)-bis(4,1-phenylene))bis(9H-carbazole)；9-[4-[2-(4-Bromophenyl)-1-(4-carbazol-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]carbazole
• CAS: 1112364-21-2
• 化学式: C₄₄H₂₉BrN₂
• 分子量: 665.632
• InChiKey: RZJOLUHYIYNUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9′-(4,4′-(2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(1,4-phenylene))bis(9H-carbazole) 在 哌啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-(4'-(2,2-bis(4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl)vinyl)biphenyl-4-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Responsive Behaviors of Two Cinnamic Acid Derivatives Containing Carbazolyl Triphenylethylene

  摘要：

  合成并鉴定了两种含有咔唑基三苯乙烯的肉桂酸衍生物（CPA 和 CPC）。这两种衍生物具有聚集诱导发射特性。它们对溶剂、水和金属离子表现出不同的、有趣的反应行为。考虑到这两种衍生物之间的结构差异会导致它们的分子与各种介质之间产生不同的相互作用，我们提出了这些观察结果的可能解释。CPC 的分子间相互作用远强于 CPA，这促进了分子通过分子间氢键结合形成多聚体。研究发现，CPC 和 CPA 分别表现出对 K+ 和 Mn2+ 的高度敏感性。这表明这两种衍生物在化学传感器领域具有潜在的技术应用前景。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0697-y
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 9,9′-(4,4′-(2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(1,4-phenylene))bis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用，所述化合物为螺二芴的咔唑衍生物，由三苯乙烯衍生物与螺二芴母核连接构成；该结构中螺二芴基团的存在使得该化合物具有高的发光效率，具有垂直的单体形成的刚性结构，有利于改善分子光电性能，同时，咔唑基团是富电子基，对电子受体物质具有良好的检测效果。本发明还提供了上述化合物的制备方法及其应用，该化合物具有良好的电化学活性，可以通过电化学的方法聚合成膜，应用在溶液中检测硝基芳香爆炸物，荧光传感器或发光器件中，对螺二芴有机发光材料的进一步研究及开发具有重要的现实意义。

  公开号：

  CN111056987B

文献信息

• Communication of Bichromophore Emission upon Aggregation – Aroyl‐ <i>S,N</i> ‐ketene Acetals as Multifunctional Sensor Merocyanines
  作者：Lukas Biesen、Lars May、Nithiya Nirmalananthan‐Budau、Katrin Hoffmann、Ute Resch‐Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202102052

  日期：2021.9.20

  Aroyl-S,N-ketene acetal-based bichromophores can be readily synthesized in a consecutive three-component synthesis in good to excellent yields by condensation of aroyl chlorides and an N-(p-bromobenzyl) 2-methyl benzothiazolium salt followed by a Suzuki coupling, yielding a library of 31 bichromophoric fluorophores with substitution pattern-tunable emission properties. Varying both chromophores enables

  通过芳酰氯和 N- (对溴苄基)2-甲基苯并噻唑鎓盐缩合，然后通过 Suzuki缩合，可以在连续三组分合成中以良好至优异的产率轻松合成基于芳酰基-S,N-烯酮缩醛的双生色团耦合，产生 31 个双发色荧光团的库，具有取代模式可调的发射特性。改变两个发色团可以利用聚集诱导发射（AIE）和能量转移（ET）特性，在发色团之间建立不同的通信路径，从而提供基于聚集的荧光开关。可能的应用范围从酒精饮料的荧光分析到 pH 传感器。
• Activating Versatile Mechanoluminescence in Organic Host–Guest Crystals by Controlling Exciton Transfer
  作者：Wenlang Li、Qiuyi Huang、Zhan Yang、Xiaoyue Zhang、Dongyu Ma、Juan Zhao、Chao Xu、Zhu Mao、Yi Zhang、Zhenguo Chi

  DOI：10.1002/anie.202010166

  日期：2020.12.7

  Mechanoluminescence (ML) materials are attracting increasing interest due to its promising applications in various areas. However, to date, it remains a major challenge to develop a precise and universal route to achieving organic ML materials. Herein, we report the first example that ML can be easily realized in organic piezophotonic host-guest crystals, under the conditions that neither the host

  机械发光（ML）材料由于其在各个领域的广阔前景而引起了越来越多的兴趣。然而，迄今为止，开发精确且通用的途径来获得有机ML材料仍然是一项重大挑战。在本文中，我们报道了第一个例子，即在主体和来宾均不具有ML活性的条件下，可以轻松地在有机压电光子主体-客体晶体中实现ML。实验和理论结果表明，由于系统间交叉过程的限制，由压电体产生的主体的激子可以被客体有效地捕获以发光。此外，构建了不同的主客体晶体，其中可以控制ML的发射颜色，强度，色纯度和发射持续时间。
• Synthesis and properties of dicarbazolyltriphenylethylene-substituted fluorene derivatives exhibiting aggregation-induced emission enhancement
  作者：Qiang Zhang、Tian Huang、Xing He、Zhuo-Ran Zhao、Xin Zhao

  DOI：10.1515/hc-2016-0159

  日期：2017.2.1

  simple process. The thin solid films of DctF and Dct2F show strongly enhanced emissions in comparison to their dilute solutions, which indicate the aggregation-induced emission enhancement (AIEE). Their decomposition temperatures (Td) exceed 400°C and the glass transition temperature (Tg) of DctF is 105°C. The maximum fluorescence emission wavelengths are in the region of 458–469 nm.

  摘要 通过Wittig-Horner和Suzuki偶联反应合成了两种新型二咔唑基三苯基乙烯取代芴衍生物DctF和Dct2F。推断将线性烷基链引入芴结构可以通过经济和简单的过程促进高质量薄膜的沉积。与稀溶液相比，DctF 和 Dct2F 的固体薄膜显示出强烈增强的发射，这表明聚集诱导发射增强（AIEE）。它们的分解温度 (Td) 超过 400°C，DctF 的玻璃化转变温度 (Tg) 为 105°C。最大荧光发射波长在 458-469 nm 范围内。
• Metal-free organic dyes derived from triphenylethylene for dye-sensitized solar cells: tuning of the performance by phenothiazine and carbazole
  作者：Chengjian Chen、Jin-Yun Liao、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Xiqi Zhang、Dai-Bin Kuang、Yi Zhang、Siwei Liu、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c2jm30254c

  日期：——

  Four novel D–D–π–A configuration metal-free organic dyes (C3, P2, C2 and P3) with triphenylethylene phenothiazine moieties or triphenylethylene carbazole moieties as additional electron donors for dye-sensitized solar cells (DSSCs) have been synthesized. The cells based on C3, P2, C2 and P3 dyes with efficiencies of 2.14%, 2.69%, 5.51% and 6.55%, respectively, are obtained. The P3 based cell exhibits the highest efficiency of 6.55% accompanied by a short-circuit current density (Jsc) of 12.18 mA cm−2, a rather high open-circuit photovoltage (Voc) of 826 mV, and a fill factor (ff) of 0.65, performances which are remarkable in the DSSCs based on metal-free organic dyes. The twisted non-planar configuration in P3 decelerates the charge recombination in the charge-separated state and hence contributes to the improvement of the performance of DSSCs.

  合成了四种新型的D–D–π–A结构无金属有机染料（C3、P2、C2和P3），它们分别以三苯乙烯酚噻嗪基团或三苯乙烯咔唑基团作为附加电子供体，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。基于C3、P2、C2和P3染料的电池效率分别为2.14%、2.69%、5.51%和6.55%。基于P3的电池表现出最高的效率为6.55%，伴随有12.18 mA cm−2的短路电流密度（Jsc）、826 mV的相当高的开路光电压（Voc）以及0.65的填充因子（ff），这些性能在基于无金属有机染料的DSSCs中是非常显著的。P3中的扭曲非平面结构减缓了电荷分离状态下的电荷复合，从而有助于提高DSSCs的性能。
• High-Tg carbazole derivatives as a new class of aggregation-induced emission enhancement materials
  作者：Zhiyong Yang、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Haiyin Li、Xiqi Zhang、Xiaofang Li、Siwei Liu、Yi Zhang、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c0jm00712a

  日期：——

  A new class of carbazole derivatives was facilely synthesized by Wittig–Horner and Suzuki reactions, and their thermal and photophysical properties were investigated. They exhibited aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics and high thermal stability. The glass transition temperatures (Tg) of these compounds ranged from 178 to 231 °C, while their decomposition temperatures (Td) ranged from 496 to 535 °C. The solubility of the derivatives did not monotonically change with an increasing number of phenylene bridges, but exhibited a clear odd-even effect.

  研究人员通过 Wittig-Horner 和 Suzuki 反应轻松合成了一类新的咔唑衍生物，并研究了它们的热性能和光物理性能。这些衍生物具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性和高热稳定性。这些化合物的玻璃化转变温度（Tg）在 178 ℃ 至 231 ℃ 之间，分解温度（Td）在 496 ℃ 至 535 ℃ 之间。这些衍生物的溶解度并不随亚苯基桥数量的增加而单调变化，而是表现出明显的奇偶效应。