(+/-)-exo,exo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-exo,exo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
• 英文别名: (1R,8S,9S,13R)-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-3,5-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MBCLTJAYGDPDOB-HLQDMEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(exo,exo)-3-hydroxymethylene-5,6-isopropylidenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (+/-)-exo,exo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  (±)-exo,exo-5,6-(异亚丙基二氧基)-3-(吡咯烷亚甲基)双环[2.2.1]庚烷-2-酮与NCN双亲核试剂的环缩合反应

  摘要：

  通过脒与(±)-EXO、EXO-5,6-(异亚丙基二氧基)缩合制备了许多受保护的2-取代的5,6,7,8-四氢-5,8-甲基喹唑啉-6,7-二醇-3-(吡咯烷亚甲基)双环[2.2.1]庚烷-2-酮。将 2-苯基衍生物脱保护后，将其一锅转化为 (±)- CIS- 和 (±)- TRANS-2-phenyl-6,7-dihydro-5 H-cyclopenta [ D]嘧啶-5,7-二甲醇通过氧化乙二醇裂解并随后用硼氢化钠还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965997

文献信息

• Cyclocondensation of (±)-<i>exo</i>,<i>exo</i>-5,6-(Isopropylidenedioxy)-3-(pyrrolidinomethylene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one with N-C-N Dinucleophiles
  作者：Olga Caamaño、Isabel Pérez-Castro、Marcos García、Franco Fernández、Carmen López

  DOI：10.1055/s-2007-965997

  日期：2007.5

  prepared by condensation of amidines with (±)- EXO, EXO-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-(pyrrolidinomethylene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one. Deprotection of the 2-phenyl derivative was followed by its one-pot transformation into a 1:1 mixture of (±)- CIS- and (±)- TRANS-2-phenyl-6,7-dihydro-5 H-cyclopenta[ D]pyrimidine-5,7-dimethanol by oxidative glycol cleavage and subsequent reduction with sodium borohydride

  通过脒与(±)-EXO、EXO-5,6-(异亚丙基二氧基)缩合制备了许多受保护的2-取代的5,6,7,8-四氢-5,8-甲基喹唑啉-6,7-二醇-3-(吡咯烷亚甲基)双环[2.2.1]庚烷-2-酮。将 2-苯基衍生物脱保护后，将其一锅转化为 (±)- CIS- 和 (±)- TRANS-2-phenyl-6,7-dihydro-5 H-cyclopenta [ D]嘧啶-5,7-二甲醇通过氧化乙二醇裂解并随后用硼氢化钠还原。