5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one | 52099-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxychromen-4-one；5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 52099-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: BAGKGWDSYOMLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5,6,7-trimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  风信子科天然存在和合成的同异黄酮类化合物（意义 APGII）的抗血管生成活性。

  摘要：

  眼睛中过多的血管形成与湿性年龄相关性黄斑变性、增殖性糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼和早产儿视网膜病变有关，这些都是导致失明的主要原因。迫切需要小分子抗血管生成药物来补充现有的生物制剂。先前已证明同异黄酮类化合物在内皮细胞中比其他细胞类型具有更有效的抗增殖活性。此外，它们在体外和体内的眼新生血管动物模型中表现出强大的抗血管生成潜力。在这里，我们测试了一组从风信子科中分离出来的天然同型异黄酮类化合物和相关合成化合物的抗血管生成活性，这些化合物是根据结构-活性关系观察选择进行合成的。几种化合物在体外对视网膜微血管内皮细胞（一种与疾病相关的细胞类型）显示出有趣的抗增殖和抗血管生成活性，其中合成苯并二氢吡喃 46 显示出最佳活性（GI50 为 2.3 × 10-4 μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00989

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• The study on structure-activity relationship between chromone derivatives and inhibition of superoxide anion generating from human neutrophils
  作者：Yi-Han Chang、Fang Shu-Yen、Hsuan-Yu Lai、Tsong-Long Hwang、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127822

  日期：2021.3

  superoxide anion from neutrophils results in peripheral tissues damage. Besides, in this study, 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one (4), a 2-phexnoychromone from our compound bank, was demonstrated to have the moderate inhibitory effect on superoxide anion generating. Therefore, serial chromones substituted with phenols or 3-flourothiophenol were designed, synthesized, and examined

  中性粒细胞的过度激活与许多炎症性疾病有关。重要的病理机制之一是中性粒细胞产生和胞外释放超氧阴离子导致外周组织损伤。此外，在本研究中，我们的化合物库中的 2-phexnoychromone 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one ( 4 ) 被证明对超氧化物有中等抑制作用。阴离子生成。因此，设计、合成并检查了用苯酚或 3-氟苯硫酚取代的系列色酮对超氧阴离子生成的抑制。根据结果​​，7 位甲氧基 (R 3) 的色酮，以及苯环中间位点的氢键供体对活性有很大影响。2-(3-氟苯基)硫烷基-7-甲氧基-chromen-4-one ( 16 ) 是从苯酚到苯硫酚的生物电子等排体的成功例子，表现出显着的抗炎作用，IC 50值对抗超氧阴离子生成5.0 ± 1.4 μM。
• Michael-Aldol Double Elimination Cascade to Make Pyridines: Use of Chromone for the Synthesis of Indolizines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00981

  日期：2021.8.6

  having two different acyl groups at the C5 and C7 positions is described where chromone is employed as a two-carbon unit for the synthesis of a pyridine moiety for the first time. Various analogues were readily accessed in good yields under metal-free and eco-friendly conditions. Further manipulation of the resulting products allowed entry to novel indolizine-heterocycle adducts, which are difficult to

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。
• ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20150322033A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  An antibacterial agent comprising a compound represented by the following general formula (I), which can exhibit potent antibacterial activity against bacteria that have acquired resistance to quinolones (in the formula, R 1 and R 4 represents hydrogen atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group; R 2 and R 3 represents hydrogen atom or hydroxyl group; W represents hydrogen atom, a lower cyclic alkyl group, or a lower alkoxy group; R 1′ and R 5′ represents hydrogen atom; R 2′ and R 3′ represents hydrogen atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group; and R 4′ represents hydrogen atom or hydroxyl group).

  一种抗菌剂，包括以下一般式（I）所代表的化合物，该化合物可以对已经对喹诺酮产生抗药性的细菌表现出强效的抗菌活性（在该式中，R1和R4代表氢原子、羟基或较低的烷氧基；R2和R3代表氢原子或羟基；W代表氢原子、较低的环烷基或较低的烷氧基；R1'和R5'代表氢原子；R2'和R3'代表氢原子、羟基或较低的烷氧基；R4'代表氢原子或羟基）。
• Discovery of 5,7-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one with Lipid Lowering Effects in Hepatocytes
  作者：Yi-Han Chang、Chia-Hung Yen、Chih-Chung Lai、Hsuan-Yu Lai、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.3390/ph15040449

  日期：——

  overcome NAFLD and NASH. Capillarisin, a 2-phenoxychromone originating from Artemisia capillaris Thunb., is well-known for its liver-protective effects. As a result, a series of 2-phenoxychromones was prepared and evaluated for its protective activity against lipid droplet formation in oleic acid (OA)-treated Huh7 cells by means of high-content screening. In the light of the results, the compounds with

  患有非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 和非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 的人群正在增加。然而，目前临床上还没有用于治疗这些疾病的药物。因此，迫切需要开发一种新药来克服NAFLD和NASH。Capillarisin，一种源自毛蒿的 2-苯氧色酮Thunb.，以其肝脏保护作用而闻名。因此，制备了一系列 2-苯氧基色酮，并通过高含量筛选评估了其对油酸 (OA) 处理的 Huh7 细胞中脂滴形成的保护活性。根据结果​​，与同一环上的其他官能团相比，苯环上具有三甲氧基的化合物对Huh7细胞中的脂质积累具有更好的抑制特性。尽管如此，在色酮的C-5位具有羟基的化合物表现出明显的细胞毒性。最后，活性化合物 5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one ( 7e )，IC 50值 32.2 ± 2.1 μM 对脂质积累和无显着细胞毒性，通过上调过氧化物酶体增殖物激活受体