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2-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1246861-73-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
英文别名
2-Cyclohexyl-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
2-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one化学式
CAS
1246861-73-3
化学式
C15H20N2O
mdl
——
分子量
244.337
InChiKey
LFPLPUJSKBFMAR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 熔点:
    166-168 °C
  • 沸点:
    465.1±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    41.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-onepotassium phosphate3-氯-吲唑过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下, 以 为溶剂, 以53 %的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
    参考文献:
    名称:
    通过芳构化驱动的 C−C 键断裂铜催化 C(sp3)-胺化酮衍生的二氢喹唑啉酮
    摘要:
    在此,我们描述了铜催化的 C( sp 3 )-胺化的前芳族二氢喹唑啉酮的开发,该化合物源自酮结构单元。芳构化驱动的均裂 C-C 键裂解所产生的开壳物种的中介作用使该反应得以实现。该协议的特点是操作简单和通用,包括高级中间体的化学多样化。
    DOI:
    10.1002/anie.202217386
  • 作为产物:
    描述:
    环己基乙炔2-氨基苯甲酰胺三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 24.0h, 以90%的产率得到2-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
    参考文献:
    名称:
    AuI催化的末端炔烃的直接加氢胺化/加氢芳基化和双加氢胺化
    摘要:
    已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如,在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下,在 100 °C 下,用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃,以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物,更重要的是,与我们之前报道的方法不同,炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201000389
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文献信息

  • Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
    作者:Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c01724
    日期:2020.7.17
    The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and
    据报道,可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下,将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上,从而可容易地在位置处组装不同的,相邻的仲/季,叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案,因为2,2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
  • Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
    作者:Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c03870
    日期:2022.1.14
    deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.
    发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-基苯甲酰胺与支链胺的类似脱基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮喹唑啉酮核心结构,而无需使用任何反应性试剂。
  • Ketone-derived 2,3-dihydroquinazolinones in <i>N</i>-heteroarene C–H alkylation <i>via</i> C–C bond scission under oxidative metal catalysis
    作者:Pinku Prasad Mondal、Amit Pal、Athira K Prakash、Basudev Sahoo
    DOI:10.1039/d2cc04947c
    日期:——
    activation of pre-aromatic 2,3-dihydroquinazolinone to generate an alkyl radical, supported by mechanistic studies. In addition to the broad scope, good functionality tolerance, late stage functionalization of APIs, and synthesis of a novel Papaverine analogue, the utilization of an N-heteroarene C–H bond and ketone as a non-trivial alkyl radical source represents the salient feature of this method.
    开发了室温下催化的N-杂芳烃与酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮的氧化 sp 2 C-H 烷基化反应。属催化剂和过二硫酸盐氧化剂的组合促进了很少探索的前芳香族 2,3-二氢喹唑啉酮的热活化以产生烷基自由基,这得到了机理研究的支持。除了广泛的范围、良好的功能耐受性、API 的后期功能化和新型罂粟碱类似物的合成外,利用N-杂芳烃 C-H 键和酮作为重要的烷基自由基来源代表了显着特征这种方法。
  • Visible-Light-Photocatalyzed Dicarbofunctionalization of Conjugated Alkenes with Ketone-Based Dihydroquinazolinones
    作者:Pinku Prasad Mondal、Subham Das、Sreelakshmi Venugopalan、Malavika Krishnan、Basudev Sahoo
    DOI:10.1021/acs.orglett.3c00175
    日期:2023.3.10
    α-stereocenter, thus enhancing the carbogenic complexity and tolerating diverse functionalities. Additional to telescopic synthesis and product diversification, this method features a radical dicarbofunctionalization of conjugated N-(arylsulfonyl)acrylamides with a nucleophilic alkyl radical precursor (dihydroquinazolinone) utilizing oxygen as a green oxidant at ambient temperature.
    描述了N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺与酮基二氢喹唑啉酮的可见光光催化 1,2-芳基烷基化。脂肪酮的正式C-C键裂解与串联自由基烷基化/1,4-芳基迁移/脱磺酰化结合形成两种不同类型的邻位C-C键并构建全碳季α-立体中心,从而增强carbogenic 复杂性和容忍不同的功能。除了伸缩合成和产品多样化之外,该方法的特点是在环境温度下利用氧作为绿色氧化剂,使用亲核烷基自由基前体(二氢喹唑啉酮)对共轭N- (芳基磺酰基) 丙烯酰胺进行自由基双碳官能化。
  • Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
    作者:Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang
    DOI:10.1021/acs.orglett.3c00145
    日期:2023.2.24
    Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved
    首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基化物的三甲基化反应中表现良好,已被证明具有作为新型三甲基化试剂的潜力。
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