(Z)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-methoxymethyl-acrylonitrile | 77113-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-methoxymethyl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-2-(methoxymethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 77113-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MQKWQQLKLBFEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-methoxymethyl-acrylonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-(2,4-diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  定量结构-选择性关系。比较5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶对大肠杆菌和牛肝二氢叶酸还原酶的抑制作用。

  摘要：

  在我们以前的出版物中（Blaney，JM； Dietrich，SW； Reynolds，MA； Hansch，CJ Med。Chem。1979，22，614），提出了相关方程式对牛肝和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。 5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶。这些方程式揭示了这两种酶与取代基相互作用的方式的差异，这解释了甲氧苄啶等药物的高选择性。我们在本报告中测试并进一步开发了这些方程式。特别令人感兴趣的是，我们先前发布的大肠杆菌DHFR相关方程可准确预测目前在临床上使用的甲氧苄氨嘧啶（tetroxoprim）的商业竞争者的效力。我们认为，可以通过两个相关方程设计甲氧苄啶的新的有效竞争者。

  DOI：

  10.1021/jm00137a012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙腈 、 间羟基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到(Z)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-methoxymethyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  定量结构-选择性关系。比较5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶对大肠杆菌和牛肝二氢叶酸还原酶的抑制作用。

  摘要：

  在我们以前的出版物中（Blaney，JM； Dietrich，SW； Reynolds，MA； Hansch，CJ Med。Chem。1979，22，614），提出了相关方程式对牛肝和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。 5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶。这些方程式揭示了这两种酶与取代基相互作用的方式的差异，这解释了甲氧苄啶等药物的高选择性。我们在本报告中测试并进一步开发了这些方程式。特别令人感兴趣的是，我们先前发布的大肠杆菌DHFR相关方程可准确预测目前在临床上使用的甲氧苄氨嘧啶（tetroxoprim）的商业竞争者的效力。我们认为，可以通过两个相关方程设计甲氧苄啶的新的有效竞争者。

  DOI：

  10.1021/jm00137a012