5-溴-2-异丙基异吲哚啉-1-酮 | 864866-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-异丙基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(propan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 5-bromo-2-isopropylisoindolin-1-one；N-isopropyl-5-bromophthalimide；5-bromo-2-isopropyl-1-oxo-isoindoline；5-bromo-2-propan-2-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 864866-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: LWLIXVFOQPOESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-异丙基异吲哚啉-1-酮 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 crude material 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 作用下， 以to give the title compound as a pale yellow solid (44%)的产率得到5-(2-isopropyl-1-oxoisoindolin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式I的新化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物作为抑制穿孔素活性的药剂或药物的方法，以及用于治疗处于风险或易感疾病或紊乱，或具有与不良穿孔素活性相关的疾病或紊乱的受试者。

  公开号：

  US20130065897A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-溴-2-异丙基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基异恶唑衍生物作为代谢型谷氨酸受体1拮抗剂的合成及生物学评价：神经性疼痛的潜在治疗方法

  摘要：

  谷氨酸是主要的兴奋性神经递质，已知能激活大脑中代谢型和离子型谷氨酸受体。在这些谷氨酸受体中，代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）与多种脑部疾病有关，包括焦虑症，精神分裂症和慢性疼痛。数项研究表明，mGluR1信号传导的阻断减少了动物模型中的疼痛反应，表明mGluR1是治疗神经性疼痛的有希望的靶标。在这项研究中，我们开发了具有芳基异恶唑支架的mGluR1拮抗剂，并鉴定了几种在体内具有口服活性的化合物。我们相信这些化合物可以作为研究mGluR1的作用的有用工具，并且可以潜在地治疗神经性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.035

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146490A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of formula I are provided, which are JAK inhibitors and are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。
• Fused Pyrazoles as FGFR Inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140171405A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to fused pyrazole derivatives, and pharmaceutical compositions including the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及融合吡唑衍生物，以及包括这些衍生物的药物组合物，这些衍生物是一种或多种FGFR酶的抑制剂，并且在治疗FGFR相关疾病如癌症方面具有用处。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 POLYPEPTIDE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180177750A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of enhancer of zeste homolog 2 (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为增强子锁定同源2的调节剂而发挥作用。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端含有结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• A Short and Efficient Synthesis of Isoindolin-1-ones
  作者：Takayuki Tsuritani、Satoshi Kii、Atsushi Akao、Kimihiko Sato、Nobuaki Nonoyama、Toshiaki Mase、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1055/s-2006-933114

  日期：——

  Here, we report a short and efficient synthesis of isoindolin-1-ones. Base-induced cyclization of o-hydroxymethyl-benzamides, which was easily prepared from the corresponding phthalides and amines, led predominantly to N-alkylation in good yield. The reaction proceeded under mild conditions and bromine and nitrile substituents were tolerated. The selectivity is explained by HASB theory.

  在这里，我们报告了 isoindolin-1-ones 的简短而有效的合成。邻羟甲基苯甲酰胺的碱诱导环化很容易由相应的邻苯二甲醚和胺制备，主要导致 N-烷基化，收率良好。反应在温和的条件下进行，并且可以耐受溴和腈取代基。HASB 理论解释了选择性。