1-methyl-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 29640-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-methyl-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-3-oxobenzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 29640-10-6
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: RGRGPGCLFUBENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  452.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的二苯并[c，f]苯二酚，二苯并[c，h]苯二酚和苯并[7,8]苯并[3,4-f]异吲哚的合成方法。

  摘要：

  使萘并[2,1-b]吡喃酮（3）与芳基亚甲基丙二腈反应，生成4-氨基-5-氧代-2-芳基-5H-二苯并[c，f]亚甲基-3-腈（4a，b） ; 用3,4-二氯亚苄基氰基乙酸乙酯制得二苯并[c，f]色烯（5），在含哌啶的二恶烷中与元素硫一起制得噻吩[3,4-d]萘并[2,1-b]吡喃酮（6） 。类似地，使萘并[1,2-b]吡喃酮（7）与芳基亚甲基丙二腈和元素硫反应，得到二苯并[c，h]苯并二甲基苯并（8）和噻吩并[3,4-d]萘并[1,2-b]。吡喃酮（10）。化合物10与N-芳基马来酰亚胺进行环加成反应，得到苯并[7,8]色酚[3,4-f]异吲哚（11a-c）。在体外筛选了其中一些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00008-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Imino-1-methylbenzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-methyl-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  On the condensation of 2,2-difluoro-4-methyl-benzo[d]-1,3,2-dioxaborines with cyano acetic acid derivatives. Formation and transformation of 3-cyano-4-methyl-benzo[b]pyran-2-ones and their 2-imine precursors

  摘要：

  By condensation of 2,2-difluoro-4-methyl-benzo[d]-1,3,2-2H-dioxaborines (12) with cyano acetic acid derivatives in presence of weak bases, 3-cyano-4-methyl-benzo[b]pyran-2-ones (13) or their 3-cyano-4-methyl-benzo[b]pyran-2-imine precursors (14) are available in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807640

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.037

  日期：2012.8

  An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by T3P, a mild and low toxic peptide coupling agent, via the Perkin condensation has been demonstrated.

  已经证明了通过珀金（Perkin）缩合反应，由温和低毒的肽偶联剂T3P介导的一锅香豆素的有效合成。
• Condensation of some ketones with methylene active nitriles in varied stoichiometries
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jhet.5570430433

  日期：2006.7

  Condensations of some ketones, such as cyclopentanone, cyclohexanone, indan-1,3-dione, 2-acetyl-1-naphthol, 1-acetyl-2-naphthol, with some active methylene compounds, such as malononitrile and cyanoacetate, in the presence of amine bases, diethylamine or triethylamine, were studied. The structures of the Knoevenagel condensation products were determined by spectral analyses.

  在存在下，某些酮（如环戊酮，环己酮，茚满-1,3-二酮，2-乙酰基-1-萘酚，1-乙酰基-2-萘酚）与一些活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸酯）的缩合研究了胺碱，二乙胺或三乙胺的含量。Knoevenagel缩合产物的结构通过光谱分析确定。
• Vinylogous Nucleophiles Bearing the Endocyclic Double Bond in the Allylic Alkylation with Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201701185

  日期：2018.2.1

  nucleophilicity in the allylic alkylation with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates can be accomplished through the endocyclic double bond in 3‐cyano‐4‐methylcoumarins. The developed reaction provides a straightforward access to functionalized coumarin derivatives of biological and synthetic relevance. Target, highly functionalized products have been chemoselectively and efficiently obtained in very high yield

  这项研究表明，通过Morita-Baylis-Hillman碳酸酯进行的烯丙基烷基化中的亲核性的乙烯基转移可以通过3-氰基-4-甲基香豆素中的内环双键来完成。发达的反应提供了直接获得具有生物学和合成相关性的功能化香豆素衍生物的途径。以非常高的收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99.5：0.5 er），以化学选择性和有效的方式获得了目标高度功能化的产品。
• US6169087
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06169087A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——