N-butylnaphthalene-2-sulfonamide | 40207-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butylnaphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-butyl-naphthalene-2-sulfonamide；N-Butyl-naphthalin-2-sulfonamid
• CAS: 40207-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: ZKJZXYBBHHBUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 N-butylnaphthalene-2-sulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 以65%的产率得到2-bromo-N-butyl-2-methyl-N-naphthalen-2-ylsulfonylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl propionamides via 1,4-aryl radical migration from N-arylsulfonyl-2-bromopropionamides

  摘要：

  Reaction of N-alkyl-N-arylsulfonyl-2-halo-propionamides with pentamethyldiethylenetriamine and either CuBr or CuCl leads to 2-aryl propionamides via initial radical generation, 1,4-aryl migration with loss of SO2 and reduction of the intermediate amidyl radical in 40-99% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.125
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 2-萘磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 Wang bromo resin 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-butylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有卤化物连接基的酸不稳定树脂的制备及其在固相有机合成中的应用

  摘要：

  描述了一种温和而有效的制备具有可置换卤化物连接基（3和4，X = Br和I）的酸不稳定树脂的方法。这些树脂可用于多种药物支架库的组合有机合成。它们的合成效用以高产率的N-烷基化与脂肪族和芳香族胺在结构和电子方面的多样化设置为例。在本研究中改性和评估的各种树脂中，Wang树脂衍生的溴代树脂（3，X = Br）提供了关于负载，稳定性和化学反应性的最佳实用选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02502-6

文献信息

• Liganding Functional Tyrosine Sites on Proteins Using Sulfur–Triazole Exchange Chemistry
  作者：Jeffrey W. Brulet、Adam L. Borne、Kun Yuan、Adam H. Libby、Ku-Lung Hsu

  DOI：10.1021/jacs.0c00648

  日期：2020.5.6

  LG for activating nucleophilic substitution reactions on tyrosine sites of proteins. Here, we probed tunability of SuTEx for fragment-based ligand discovery by modifying the adduct group (AG) and LG with functional groups of differing electron-donating and -withdrawing properties. We discovered the sulfur electrophile is highly sensitive to the position of modification (AG versus LG), which enabled both

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位
• Metal-free C–H sulfonamidation of pyrroles by visible light photoredox catalysis
  作者：Andreas Uwe Meyer、Anna Lucia Berger、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc06111g

  日期：——

  We report a one-step procedure for the preparation of N-(2-pyrrole)-sulfonamides from sulfonamides and pyrroles. The reaction uses visible light, an acridinium dye as photocatalyst and oxygen as the terminal oxidant...

  我们报告了一步法从磺酰胺和吡咯制备N-（2-吡咯）-磺酰胺的过程。反应使用可见光，,啶染料作为光催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• METHODS FOR SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDROXYLAMINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AND COMBINATORIAL LIBRARIES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20010053555A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  A novel method for generating hydroxylamine, hydroxamic acid, hydroxyurea, and hydroxylsulfonamide compounds is disclosed. The method involves the nucleophilic attack of an alkoxyamine on a suitable solid phase support. Techniques of combinatorial chemistry can then be applied to the immobilized alkoxyamine to generate a diverse set of compounds. Cleavage of the compounds from the support yields a library of hydroxylamine or hydroxylamine derivative compounds, which can be screened for biological activity (e.g., inhibition of metalloproteases).

  本发明公开了一种生成羟胺、羟肟酸、羟基脲和羟基磺酰胺化合物的新方法。该方法包括在合适的固相支持物上对烷氧基胺进行亲核攻击。然后可将组合化学技术应用于固定化的烷氧基胺，生成一系列不同的化合物。将这些化合物从支持物上剥离，可得到羟胺或羟胺衍生物化合物库，可对这些化合物进行生物活性筛选（如抑制金属蛋白酶）。
• Sulfonamide derivatives as ppar modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20060217433A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or stereoisomers thereof, which are useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）化合物：及其药学上可接受的盐、溶液剂、水合物或立体异构体，可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，如 X 综合征、II 型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血功能障碍、高血压、动脉硬化以及其他与 X 综合征和心血管疾病相关的疾病。
• Campbell; Campbell; Salm, Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1947, vol. 57, p. 100
  作者：Campbell、Campbell、Salm

  DOI：——

  日期：——