(+/-)-3-bromo-5-ethylfuran-2(5H)-one | 76508-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-3-bromo-5-ethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (1)-3-Bromo-5-ethylfuran-2(5H)-one；4-bromo-2-ethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 76508-26-4
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: KCGSSVQARQZECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-bromo-5-ethylfuran-2(5H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,4S,6aS)-4-Ethyl-2,6-dioxo-hexahydro-furo[3,4-b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种通过甲氧羰基或芳香醚羰基二-γ-内酯的立体选择性合成(±)-阿维那酯及其类似物的新方法。这些化合物可以通过γ-取代的α-溴丁烯内酯与甲基或芳香醚马来酸盐的钠盐反应，易于制备且产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1311
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5H-呋喃-2-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-3-bromo-5-ethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种通过甲氧羰基或芳香醚羰基二-γ-内酯的立体选择性合成(±)-阿维那酯及其类似物的新方法。这些化合物可以通过γ-取代的α-溴丁烯内酯与甲基或芳香醚马来酸盐的钠盐反应，易于制备且产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1311

文献信息

• REACTION OF α-BROMO-α,β-UNSATURATED ESTERS AND BUTENOLIDES WITH MALONAMIC ESTERS
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Sugaya、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/cl.1980.1307

  日期：1980.10.5

  α-Bromo-α,β-unsaturated esters and α-bromobutenolides reacted with sodium salts of methyl malonamates to afford cyclopropanes, α-methoxycarbonyllactams and 5-amino-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofurans. The last compounds could be easily converted into α-methoxycarbonyl-γ-lactones. The ratio of these compounds formed is influenced by the structures of both malonamates and unsaturated compounds, especially

  α-溴-α,β-不饱和酯和 α-溴丁烯内酯与丙二酸甲酯的钠盐反应生成环丙烷、α-甲氧基羰基内酰胺和 5-氨基-4-甲氧基羰基-2,3-二氢呋喃。最后的化合物可以很容易地转化为 α-甲氧基羰基-γ-内酯。形成的这些化合物的比例受丙二酸酯和不饱和化合物的结构影响，特别是受丙二酸酯氮原子上的取代基和反应条件的影响。
• TAKLI HISASHI; FUKUDA YOSHIMASA; SUGAYA KAZUHIRO; TAKUCHI TAKEO; KAWARA T+, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1307-1310
  作者：TAKLI HISASHI、 FUKUDA YOSHIMASA、 SUGAYA KAZUHIRO、 TAKUCHI TAKEO、 KAWARA T+

  DOI：——

  日期：——
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE AND ITS ANALOGUES
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara、Hidemi Mizutani、Takashi Mukuta

  DOI：10.1246/cl.1980.1311

  日期：1980.10.5

  A new method for the stereoselective synthesis of (±)-avenaciolide and its analogues via methoxycarbonyl- or anisyloxycarbonyldi-γ-lactones, which could be easily prepared by the reaction of γ-substituted α-bromobutenolides with sodium salt of methyl or anisyl malonamate in good yields, was described.

  描述了一种通过甲氧羰基或芳香醚羰基二-γ-内酯的立体选择性合成(±)-阿维那酯及其类似物的新方法。这些化合物可以通过γ-取代的α-溴丁烯内酯与甲基或芳香醚马来酸盐的钠盐反应，易于制备且产率良好。