5-Chloro-3-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene | 96232-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Chloro-3-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene
• 英文别名: Methyl 5-chloro-3-hydroxythiophene-2-carboxylate
• CAS: 96232-69-8
• 化学式: C₆H₅ClO₃S
• 分子量: 192.623
• InChiKey: SOMWGXAXPBZMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到5-Chlor-3-hydroxythiophen-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Geffken; Willmann, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 6, p. 407 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧代-2,3-二氢-2-噻吩羧酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Chloro-3-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  4,5-未取代的3-羟基吡咯烷基/ 3-羟基噻吩-2-基-羧酸盐的区域选择性和有效卤化

  摘要：

  取代的杂环，例如吡咯和噻吩，在药物和材料科学领域中很常见。在这里，我们研究了4,5-未取代的3-羟基吡咯-2-基-羧酸盐和4,5-未取代的烷基3-羟基噻吩-2-基-羧酸盐在不同卤化条件下的反应性，这是由于它们作为结构单元的兴趣。生物活性化合物和材料的合成。我们在本文中描述了在普通条件下用普通卤化剂对3-羟基吡咯和3-羟基噻吩进行区域选择性单卤代反应。研究了卤化的选择性。发现了用于单溴化和单氯化的最佳一步反应条件。最后，我们观察到用N溴化-溴琥珀酰亚胺（NBS）发生在杂环的C4位，而用SO 2 Cl 2氯化则生成C5卤代衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.025

文献信息

• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04904686A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Compounds of the following formula have pharmacutical properties: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 independently are hydrogen, halo, nitro, amino, C.sub.2-5 acylamino, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N-substituted heterocyclyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonamido, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a C.sub.3-5 alkylene bridge, R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.2-4 alkenyl, and X is (i) --(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2 where each R.sup.4 independently is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or optionally substituted C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C.sub.1-3 alkylene chain; and salts thereof.

  以下公式化合物具有药理学性质：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、卤素、硝基、氨基、C.sub.2-5酰胺基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基硫基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N-取代杂环烷基、可选择取代苯基、可选择取代苯硫基、可选择取代苯磺酰基或可选择取代苯磺酰胺基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.3-5烷基桥，R.sup.3是C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，X是(i) --(CH.sub.2).sub.nN(R.sup.4).sub.2，其中每个R.sup.4独立地是C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或可选择取代的C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2--，n为1、2或3，或(ii) 一个含有一个或两个氮原子的5至8元环脂肪族基团，直接连接到酰胺氮原子或通过C.sub.1-3烷基链连接；及其盐。
• Synthesis and Pharmacological Study of a Thiophene Analogue of Moprolol and Related Compounds
  作者：M. B. El-Ashmawy、J. Lissavetzky、V. Darias、D. Martín-Herrera

  DOI：10.1002/ardp.19913240112

  日期：——

  The syntheses of the thiophenic analogue of Moprolol (1d) and of its related compound 1a are described. From a preliminary pharmacological evaluation compound 1d seems worthy of further studies due to its notable β‐blocking activity and its remarkable anti‐platelet aggregation action.

  描述了莫普洛尔 (1d) 的噻吩类似物及其相关化合物 1a 的合成。从初步药理评价来看，化合物 1d 似乎值得进一步研究，因为它具有显着的 β 阻断活性和显着的抗血小板聚集作用。
• BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4043455A1

  公开（公告）日：2022-08-17

  A compound represented by formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and disclosed is an application thereof in the preparation of a medication for treating diseases related to a CRBN receptor.

  公式（III）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，并且公开了其在制备治疗与CRBN受体相关的疾病的药物中的应用。
• Thiophene-2-carboxamide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0297697A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: in which R¹ and R² independently are hydrogen, halo, nitro, amino, C₂₋₅ acylamino, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkylthio, C₁₋₄ alkylsulphonyl, N-substituted heterocyclyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonamido, or R¹ and R² together form a C₃₋₅ alkylene bridge, R³ is C₁₋₄ alkyl or C₂₋₄ alkenyl, and X is (i) -(CH₂)nN(R⁴)₂ where each R⁴ independently is C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl or optionally substituted C₆H₅CH₂-, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C₁₋₃ alkylene chain; and salts thereof.

  下式化合物具有药物特性： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、硝基、氨基、C₂₋₅酰氨基、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 烷硫基、C₁₋₄ 烷磺酰基、N-取代杂环基、任选取代的苯基、任选取代的苯硫基、任选取代的苯磺酰基或任选取代的苯磺酰胺基，或 R¹ 和 R² 共同形成 C₃₋₅ 亚烷基桥、R³ 是 C₁₋₄ 烷基或 C₂₋₄ 烯基，且 X 是 (i) -(CH₂)nN(R⁴)₂ 其中每个 R⁴ 独立地是 C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄ 烯基或任选取代的 C₆H₅CH₂-、且 n 为 1、2 或 3，或 (ii) 包含一个或两个氮原子并直接连接至氨基氮或通过 C₁₋₃ 亚烷基链连接的 5 至 8 元脂环基团；及其盐类。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE QUI AGIT COMME RÉGULATEUR DE LA PROTÉINE CRBN<br/>[ZH] 作为CRBN蛋白调节剂的双并环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021047674A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种式(III)所示化合物或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备治疗与CRBN受体相关疾病药物中的应用。