diphenyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)phosphine oxide | 25898-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-[2-(diphenylphosphinyl)ethyl]pyridine；2-(2-Diphenylphosphorylethyl)pyridine
• CAS: 25898-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₈NOP
• 分子量: 307.332
• InChiKey: IQTQIJLVZYZOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以34.6 mg的产率得到diphenyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴（I）钳配合物对活化的烯烃进行氢磷酸化

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000514

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Potassium tert-Butoxide Mediated Reductive C–P Cross-Coupling of Arylvinyl Sulfides through C–S Bond Cleavage
  作者：Qingle Zeng、Jie Feng、Qiaoling Zhang、Fuhai Li、Lu Yang、Ratnakar Reddy Kuchukulla

  DOI：10.1055/s-0040-1707319

  日期：2021.1

  transition-metal-free t-BuOK-mediated reductive C–P cross-coupling reaction of arylvinyl sulfides with diarylphosphine oxides through C–S bond cleavage has been developed. This protocol not only permits the synthesis of diaryl(2-arylethyl)phosphine oxides, but also achieves an unprecedented construction of a C–P bond through C–S bond cleavage and reduction of a C–C double bond in one pot.

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。
• Lanthanum-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Hydrophosphinylation of Styrenes
  作者：Yesmin Akter Rina、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00549

  日期：2019.11.11

  A useful and convenient method for sp3 C–P(O) bond formation via direct regioselective hydrophosphinylation of simple and readily available alkenes using a lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex (La(DMBA)3) as a precatalyst is demonstrated. The reaction proceeds with perfect atom economy for a wide range of styrenes with secondary phosphine oxides, giving moderate to excellent yields.

  通过使用基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物（La（DMBA）3）作为预催化剂，对简单易用的烯烃进行直接区域选择性氢膦化作用，从而形成了sp 3 C-P（O）键的有用且便捷的方法。对于具有仲氧化膦的各种苯乙烯，反应以完美的原子经济性进行，得到中等至极好的收率。
• t-BuOK-mediated reductive addition of P(O)–H compounds to terminal alkynes forming β-arylphosphine oxides
  作者：Ji-Shu Zhang、Jian-Qiu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7ob01104k

  日期：——

  novel and efficient t-BuOK-mediated reductive addition of P(O)–H compounds to terminal alkynes was developed. A variety of β-arylphosphine oxides including the valuable β-heteroarylphosphine oxides were produced in moderate to high yields under mild reaction conditions. This reaction may proceed via a tandem process involving regio-selective double addition and subsequent transfer hydrogenation.

  开发了一种新型的，由t -BuOK介导的P（O）-H化合物向末端炔烃还原的新型高效化合物。在温和的反应条件下，以中等至高收率生产了各种β-芳基膦氧化物，包括有价值的β-杂芳基膦氧化物。该反应可以通过包括区域选择性双添加和随后的转移氢化的串联过程来进行。
• Direct C–OH/P(O)–H dehydration coupling forming phosphine oxides
  作者：Long Chen、Yueyue Zhu、Tieqiao Chen、Long Liu、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8ob01299g

  日期：——

  A t-BuONa-mediated C–OH/P(O)–H cross dehydration coupling to produce alkylphosphine oxides is developed. This reaction employed readily available alcohols and P(O)–H compounds as the starting materials, providing an efficient alternative method for constructing sp3 C–P bonds. A reasonable reaction path involving dehydration and subsequent regio-selective hydrophosphorylation of the resulting alkenes

  开发了一种由t -BuONa介导的C-OH / P（O）-H交叉脱水偶联生成烷基膦氧化物的方法。该反应采用现成的醇和P（O）-H化合物作为起始原料，为构建sp 3 C-P键提供了一种有效的替代方法。提出了一个合理的反应路径，涉及到脱水和随后的烯烃选择性区域磷酸化。