二甲氧基二硫代磷酸基乙酸甲酯 | 757-86-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲氧基二硫代磷酸基乙酸甲酯
• 中文别名: O,O-二甲基-S-乙酸甲酯二硫代磷酸酯；硫磷酯
• 英文名称: O,O-Dimethyl-S-(methoxycarbonylmethyl)-dithiophosphat
• 英文别名: methyl [(dimethoxyphosphinothioyl)thio]acetate；Methyl-O,O-dimethyl-dithiophosphorylacetat；methyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylacetate
• CAS: 757-86-8
• 化学式: C₅H₁₁O₄PS₂
• 分子量: 230.246
• InChiKey: PLZVCZLWZIJPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.3094 g/cm3
• LogP：
  1.7 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  本品有毒，对皮肤有刺激作用。在生产过程中应注意防止物料泄漏，避免与人体直接接触。操作人员应佩戴相应的防护用品。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质

硫磷酯纯品是一种无色透明液体，熔点为85℃/1.3Pa，沸点在125～132℃/53～67Pa。它不溶于水和石油醚，但可以溶解于醇、苯、酮等有机溶剂中。工业产品则呈现淡黄色且透明，相对密度为1.29～1.30（20℃）。

用途

O，O-二甲基-S-(甲氧基羰基甲基)二硫代磷酸酯，简称硫磷酯，是有机磷杀虫剂乐果的中间体。

生产方法

其制备过程涉及甲基硫化物铵盐与氯乙酸甲酯的反应。具体步骤如下：

将1100～1200kg（约38％～42％含量）的甲基硫化物铵盐水溶液加入到反应釜中，同时加入一定量的氯乙酸甲酯，搅拌均匀后调节pH至6～7。随后，升温至35～38℃并保持一段时间，在此过程中不加热，自行升温至55～58℃，并在此温度下保温2.5小时。

反应结束后进行冷却，并添加200kg水进行搅拌，然后抽到分水器中静置以分层。酯层经过滤后进入预先加入200kg水的分水器中，静置30分钟后再分离去废水。最后，酯层还需经过水洗、静置处理，从而得到粗硫磷酯。

接着将粗品通过升膜蒸发器进行脱溶，并通过气液分离及冷却步骤，最终获得精制的硫磷酯产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基二硫代磷酸基乙酸甲酯 、 三甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Tetramethylammonium-O-methyl-S-(methoxycarbamoylmethyl)-dithiophosphat
  参考文献：
  名称：

  Fuellbier, B.; Schultze, K.; Haberland, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 919 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium O,O-dimethyl phosphorodithioate 、 氯乙酸甲酯 反应 2.5h， 以91.3%的产率得到二甲氧基二硫代磷酸基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种硫磷酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫磷酯的合成方法，将硫磷酸盐水溶液和氯乙酸甲酯原料按硫磷酸盐与氯乙酸甲酯经初次反应后分离得到油相和水相，后续反应通过以下两步反应进行持续循环合成，即：第一步，向水相中加入氯乙酸甲酯，反应，反应后分离得到含硫磷酯的氯乙酸甲酯的油相以及可后处理排放的水相；第二步，向所述的含硫磷酯的氯乙酸甲酯的油相中加入硫磷酸盐水溶液反应，反应后分离得到含硫磷酯和过量的氯乙酸甲酯的油相和水相，所述的含硫磷酯和过量的氯乙酸甲酯的油相经蒸馏分离氯乙酸甲酯，得到硫磷酯，将水相循环至第一步中。本发明收率高，合成时间短，成本降低，各种原料和产物均能得到有效利用，且能够降低废水中硫磷酸盐含量，环保。

  公开号：

  CN104193781B

文献信息

• Fuellbier, B.; Klemmer, K.; Wettengel, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 911 - 918
  作者：Fuellbier, B.、Klemmer, K.、Wettengel, A.、Haberland, D.

  DOI：——

  日期：——
• Fuellbier, Barbara; Haberland, Detlef, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 52 - 56
  作者：Fuellbier, Barbara、Haberland, Detlef

  DOI：——

  日期：——