二甲氧基亚膦酰羟基乙酸甲酯 | 78186-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲氧基亚膦酰羟基乙酸甲酯
• 中文别名: 二甲氧基膦基羟基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl α-(dimethoxyphosphinyl)glycolate
• 英文别名: trimethyl phosphono(hydroxy)acetate；(±)-methyl 2-(dimethoxyphosphinyl)-2-hydroxyacetate；Methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-hydroxyacetate
• CAS: 78186-91-1
• 化学式: C₅H₁₁O₆P
• 分子量: 198.112
• InChiKey: OOEKGZQFBSHTCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  285.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基亚膦酰羟基乙酸甲酯 生成 (Dimethoxy-phosphoryl)-methoxymethoxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ITO, XIROSI;YAMANOJ, TAKASI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到二甲氧基亚膦酰羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磷磷霉素的膦酸部分绝对构型的确定†

  摘要：

  淡紫色链霉菌产生的磷磷霉素A和B具有相同的膦酸酯部分，具有一个未知构型的手性中心，这是通过合成2-羟基-2-膦酰基乙酸甲酯的两个对映异构体确定的。使手性环状亚磷酸酯与乙醛酸甲酯在Pudovik反应中反应，得到一对非对映体α-羟基膦酸酯，将其通过HPLC分离。C-2处的构型是根据单晶X射线结构分析指定的。这些非对映异构体的脱保护提供了对映体α-羟基膦酸，其（S）-构型具有与两种磷磷霉素的膦酸部分相同的旋光性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41574k

文献信息

• A Short Step Synthesis of 3-Deoxy-D-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO)
  作者：Hiroshi Itoh、Tuyoshi Kaneko、Kazuhiro Tanami、Kazue Yoda

  DOI：10.1246/bcsj.61.3356

  日期：1988.9

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) 1,4-lactone was synthesized from aldehydo-D-mannose derivatives by Horner–Emmons reaction in two steps.

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) 1,4-内酯是由醛-D-甘露糖衍生物通过Horner-Emmons反应分两步合成的。
• A convenient method for the synthesis of α-Ketoesters from aldehydes
  作者：David Horne、John Gaudino、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91067-6

  日期：1984.1

  An efficient two step, two carbon homologation of aldehydes to α-ketoesters is described.

  描述了醛到α-酮酸酯的有效的两步，两次碳同系化。
• Neighbouring phosphonate group participation in carbene chemistry
  作者：Hideo Tomioka、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1039/c39900001611

  日期：——

  Systematic studies of the effect of the neighbouring phosphonate group on the reactivities of carbene showed that the neighbouring phosphonate group exerts prominent effects on both the product distribution and the reaction products; the results are interpreted as indicating the extent of participation, which seems to be sensitive to the carbenic substituents.

  对相邻的膦酸酯基对卡宾反应性的影响的系统研究表明，相邻的膦酸酯基对产物分布和反应产物均具有显着的影响。结果被解释为表明参与程度，这似乎对羧取代基敏感。
• New acyl anion equivalent. A short route to the enol lactam intermediate in cytochalasin synthesis
  作者：Elichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92517-1

  日期：1981.1

  Emmons-Horner reactions of various α-alkoxyphosphonoacetates were examined. The latter reactions proceeded with considerable stereoselectivity, which allowed the efficient preparation of an intermediate in cytochalasin synthesis.

  检查了各种α-烷氧基膦酸酯的制备和Emmons-Horner反应。后面的反应以相当大的立体选择性进行，这允许有效制备细胞松弛素合成中的中间体。
• Jarosz, S.; Kozlowska, E.; Ciunik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2209 - 2216
  作者：Jarosz, S.、Kozlowska, E.、Ciunik, Z.

  DOI：——

  日期：——