3-methyl-N-(methoxymethyl)-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-N-(methoxymethyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-(methoxymethyl)-N,3-dimethylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XJVFYWIHHZYYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-methyl-N-(methoxymethyl)-N-methylaniline 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-chloro-3-[(3-methylphenyl)(methyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮乙酸乙酯与硅烷基卤化物和N，O-缩醛或芳族叔胺的双官能团偶联合成α-卤代β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690864
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 3-(甲氨基)甲苯 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以42%的产率得到3-methyl-N-(methoxymethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮乙酸乙酯与硅烷基卤化物和N，O-缩醛或芳族叔胺的双官能团偶联合成α-卤代β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690864

文献信息

• US4418037A
  申请人：——

  公开号：US4418037A

  公开（公告）日：1983-11-29
• US4478942A
  申请人：——

  公开号：US4478942A

  公开（公告）日：1984-10-23
• US4503145A
  申请人：——

  公开号：US4503145A

  公开（公告）日：1985-03-05
• One-Pot Synthesis of α-Halo β-Amino Acid Derivatives via the Difunctional Coupling of Ethyl α-Diazoacetate with Silyl Halides and N,O-Acetals or Aromatic Tertiary Amines
  作者：Norio Sakai、Kazuki Sasaki、Hiroki Suzuki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0039-1690864

  日期：2020.6

  nucleophile and N,O-acetals as an electrophile under metal-free conditions is described. This process undergoes a novel three-component coupling (3-CC) reaction using EDA, which leads to a one-pot preparation of α-halo β-amino acid esters. Also, this protocol could be adapted to accept an electrophile composed of aromatic tertiary amines. In both 3-CC reactions, the key reaction intermediate is an iminium

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。