[(E)-4-thiocyanatohex-3-en-3-yl] thiocyanate | 76014-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: [(E)-4-thiocyanatohex-3-en-3-yl] thiocyanate
• CAS: 76014-48-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: PJRRAGOZEXTGOH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 碘 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA, J.;MARTINEZ-GALLO, J. M.;NAJERA, C.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1017-1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudohalogen chemistry—VII
  作者：R.G. Guy、S. Cousins、D.M. Farmer、A.D. Henderson、C.L. Wilson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80084-6

  日期：1980.1

  Thiocyanogen does not react with simple alkynes under heterolytic conditions in benzene at 20-25°. Under homolytic conditions, addition occurs readily giving mixtures of E- and Z- dithiocyanatoalkenes with high E:Z ratios; prolonged treatment with excess reagent also leads to mixtures of the dithiocyanatoalkenes but usually with lower E:Z ratios. A radical-chain mechanism, involving preferential anti-addition

  在苯中20-25°杂溶条件下，硫氰不与简单炔烃反应。在均质条件下，容易发生加成反应，得到具有高E：Z比的E-和Z-二硫代氰基烯烃的混合物。用过量试剂长时间处理还会导致二硫氰酸根合烯烃的混合物，但通常具有较低的E：Z比。自由基链机制，涉及优先抗提出在加合物的初始动力学控制的反应和随后的热力学控制的异构化中添加硫氰。关于取代基对反应速率和产物比率的影响，就其空间效应进行了讨论。