3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one-phenylhydrazone | 99466-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one-phenylhydrazone
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-naphthalin-1-on-phenylhydrazon；1-Phenylhydrazono-naphthalin-tetrahydrid-(1.2.3.4)；N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)aniline
• CAS: 99466-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: BIJYYKNHVQPZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one-phenylhydrazone 在 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以18.97 g的产率得到11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  BENZINDOLOCARBAZOLE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING ELEMENT MATERIAL PRODUCED USING SAME, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT

  摘要：

  公开号：

  EP2910554B1
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.02h， 以90%的产率得到3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions

  摘要：

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。

  DOI：

  10.1071/ch05107

文献信息

• Preparation of 2-[1-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl]benzoic Acids from Dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-Phenylhydrazones and Methyl Hydrogen Phthalate
  作者：Anna C. Dawsey、John D. Knight、Charles F. Beam、N. Dwight Camper

  DOI：10.1080/00397910802323049

  日期：2008.11.3

  Abstract Select C(α),N-phenylhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide to their dianion-type intermediates followed by condensation with methyl hydrogen phthalate. The resulting C-acylated hydrazones were not isolated but acid cyclized directly to afford new substituted 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoic acids.

  摘要 选择 C(α),N-苯基腙用过量的二异丙基氨基锂二锂化为其二价阴离子型中间体，然后与邻苯二甲酸氢甲酯缩合。所得的 C-酰化腙未被分离，而是直接酸环化以提供新的取代的 2-(1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸。
• Ethanolic or Aqueous Formic Acid (1:1) - A New Efficient Reagent for the Regeneration of Ketones from Phenylhydrazones
  作者：Manas Chakrabarty、Shampa Khasnobis

  DOI：10.1080/00397919808006833

  日期：1998.4

  Abstract 50% Ethanolic or aqueous formic acid has been found to be extremely efficacious for the regeneration of aliphatic and aromatic ketones from phenylhydrazones.

  摘要 已发现 50% 乙醇或甲酸水溶液对于从苯腙再生脂肪族和芳香族酮极为有效。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。
• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of hydrazone derivatives as anti-proliferative agents
  作者：Ravi Shankar、Ravindra K. Rawal、Uma S. Singh、Preeti Chaudhary、Rituraj Konwar、Kanchan Hajela

  DOI：10.1007/s00044-017-1866-1

  日期：2017.7

  A series of triaryl-substituted hydrazones as structural acyclic prototypes were synthesized and screened for anti-proliferative activity against breast (Michigan cancer foundation-7 and MD Anderson metastatic breast-231) and uterine cancer (Ishikawa) cell lines. Two compounds were found to be the most active, 5e showed the maximum inhibition of both functional estrogen receptor containing Michigan

  合成了一系列作为结构无环原型的三芳基取代的azo，并针对乳腺癌（密歇根州癌症基金会7和MD安德森转移性乳腺癌231）和子宫癌细胞（石川）的抗增殖活性进行了筛选。发现两种化合物活性最高，5e对含有功能性雌激素受体的密歇根州癌症基金会7细胞（IC 50：7.8 µM）和石川细胞（IC 50：7.3 µM）具有最大抑制作用，而化合物5i具有选择性对ER阴性的MD Anderson转移性乳腺癌231细胞最活跃（IC 50：4.7 µM）。5e的抑制作用 乳腺癌和子宫癌中的细胞是由于ER拮抗作用，也受到分子对接研究的支持。