2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine | 174221-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 174221-87-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₆
• 分子量: 544.607
• InChiKey: PQOJUUKEDGPULG-YULOIDQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methoxyoxalylamino-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  带有带有反应性残基的接头的用于寡核苷酸合成的单体：II。基于尿苷和胞嘧啶并在2'位含有甲氧基草酰胺基团的连接体合成亚磷酰胺

  摘要：

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae
• 作为产物：
  描述：

  2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  带有带有反应性残基的接头的用于寡核苷酸合成的单体：II。基于尿苷和胞嘧啶并在2'位含有甲氧基草酰胺基团的连接体合成亚磷酰胺

  摘要：

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

文献信息

• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing a 2′-Amino-5′-<i>S</i>-phosphorothiolate Linkage
  作者：Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01059

  日期：2021.10.1

  Oligoribonucleotides containing a photocaged 2′-amino-5′-S-phophorothiolate linkage have potential applications as therapeutic agents and biological probes to investigate the RNA structure and function. We envisioned that oligoribonucleotides containing a 2′-amino-5′-S-phosphorothiolate linkage could provide an approach to identify the general base within catalytic RNAs by chemogenetic suppression

  含有光笼罩的 2'-氨基-5' - S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有作为治疗剂和生物探针的潜在应用，以研究 RNA 的结构和功能。我们设想含有 2'-氨基-5'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸可以提供一种通过化学遗传学抑制鉴定催化 RNA 内一般碱基的方法。为了对这一想法进行初步测试，我们开发了合成方法来合成含有光笼罩的 2'-氨基-5'- S-硫代磷酸酯键的二核苷酸、三核苷酸和寡核糖核苷酸。我们加入了光笼化的 2'-amino-5'- S-硫代磷酸酯连接到丁型肝炎病毒 (HDV) 核酶的寡核糖核苷酸底物上，并研究了在存在和不存在核酶的情况下，在紫外线照射后其裂解的 pH 依赖性。底物表现出修饰键的 pH 速率曲线特征，但在与核酶结合时反应较慢。HDV 核酶对切割的抑制可能反映了与修饰底物的亲核 2'-NH 2的非生产性基态相互作用或修饰过渡态在核酶活性位点的拟合不佳。
• 2‘-Amino-2‘-deoxyuridine <i>via </i>an Intramolecular Cyclization of a Trichloroacetimidate
  作者：Danny P. C. McGee、Alecia Vaughn-Settle、Chandra Vargeese、Yansheng Zhai

  DOI：10.1021/jo9510548

  日期：1996.1.1
• Monomers for Oligonucleotide Synthesis with Linkers Carrying Reactive Residues: II. The Synthesis of Phosphoamidites on the Basis of Uridine and Cytosine and Containing a Linker with Methoxyoxalamide Groups in Position 2′
  作者：S. V. Vasil'eva、T. V. Abramova、T. M. Ivanova、G. V. Shishkin、V. N. Sil'nikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

  日期：2004.5

  A convenient preparative synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine was developed. Starting from 2′-amino-2′-deoxyuridine and 2′-amino-2′-deoxycytidine, monomers for the phosphoamidite oligonucleotide synthesis were obtained that carry a linker with methoxyoxalamide groups in position 2′.

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。