(E)-2-benzylidenepent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidenepent-4-enenitrile
• 英文别名: (2E)-2-benzylidenepent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ZULUAWJGTHDNSS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 3-溴丙烯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 25.0~90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.21h， 以75%的产率得到(E)-2-benzylidenepent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的连续流动镁化或锌化。在合成丁烯内酯中的应用

  摘要：

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00086

文献信息

• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。
• An α-Diaminoboryl Carbanion Assisted Stereoselective Single-Pot Preparation of α,β<i>-</i>Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Takashi Tomioka、Rambabu Sankranti、Trey G. Vaughan、Toshihide Maejima、Takayoshi Yanase

  DOI：10.1021/jo201280x

  日期：2011.10.7

  An alpha-diaminoboryl carbanion-mediated one-pot olefination directly converts an acetonitrile or the homologous nitrile into a series of alpha,beta-disubstituted acrylonitriles in a stereoselective manner. The protocol involves the formation of an alpha-substituted alpha-diaminoboryl acetonitrile and subsequent olefination with an aldehyde. The use of an aryl or conjugated aldehyde preferentially leads to a (Z)-acrylonitrile, while an aliphatic aldehyde gave an (E)-isomer as a major product. Two complementary approaches, a linear method and a divergent method, are developed.
• Continuous Flow Magnesiation or Zincation of Acrylonitriles, Acrylates, and Nitroolefins. Application to the Synthesis of Butenolides
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Marthe Ketels、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00086

  日期：2016.2.19

  Scalable continuous flow procedures are reported for the metalation and downstream functionalization of β-substituted acrylates. The flow conditions allow the metalation of acrylonitriles, acrylates, and nitroolefins at 0.25–2.50 mmol/min conversion rates. Magnesiations can be performed with short residence times (1–20 min) and near-ambient temperature using TMPMgCl·LiCl. Further, high temperature

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。