3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propionitrile
• 英文别名: 3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanenitrile；(+/-)-3--propionitril；3--propionsaeurenitril；3-(Oxan-2-yloxy)propanenitrile
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: QHKXSXXWNJVGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propionitrile 在 silica-supported NaHSO₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠脱除四氢吡喃基醚的简单有效方法

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-羟基丙腈 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  二十二碳六烯酸和肾上腺酸衍生的新型神经呋喃和二高异呋喃的总合成及体内定量

  摘要：

  神经呋喃（NeuroFs）和二高异呋喃（dihomo-IsoFs）分别是通过二十二碳六烯酸和肾上腺酸的非酶促自由基途径体内产生的。由于这些代谢物的产生量很小，因此在生物样品中进行分析仍然具有挑战性。所描述的神经呋喃和二高异呋喃的合成是基于关键策略的，这要归功于对映异构体富集的中间体，该中间体首次允许同时进入两个家族：烯基和烯二醇。由于这种形成，可以实现对生物样品中特定NeuroF和dihomo-IsoF的定量。

  DOI：

  10.1002/chem.201405497

文献信息

• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Simple and Efficient Method for Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulphate
  作者：K. Ravi Kumar、P. V. V. Satyanarayana、B. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/cjoc.201100358

  日期：2012.5

  Tetrahydropyranyl (THP) ethers have been efficiently and simply deprotected by using Silica supported sodium hydrogen sulphate (NaHSO4‐SiO2) in methanol at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。
• Total Syntheses and In Vivo Quantitation of Novel Neurofuran and Dihomo-isofuran Derived from Docosahexaenoic Acid and Adrenic Acid
  作者：Aurélien de la Torre、Yiu Yiu Lee、Attilio Mazzoni、Alexandre Guy、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Camille Oger、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201405497

  日期：2015.2.2

  Neurofurans (NeuroFs) and dihomo‐isofurans (dihomo‐IsoFs) are produced in vivo by non‐enzymatic free‐radical pathways from docosahexaenoic and adrenic acids, respectively. As these metabolites are produced in minute amounts, their analyses in biological samples remain challenging. Syntheses of neurofuran and dihomo‐isofurans described are based on a pivotal strategy, thanks to an enantiomerically enriched

  神经呋喃（NeuroFs）和二高异呋喃（dihomo-IsoFs）分别是通过二十二碳六烯酸和肾上腺酸的非酶促自由基途径体内产生的。由于这些代谢物的产生量很小，因此在生物样品中进行分析仍然具有挑战性。所描述的神经呋喃和二高异呋喃的合成是基于关键策略的，这要归功于对映异构体富集的中间体，该中间体首次允许同时进入两个家族：烯基和烯二醇。由于这种形成，可以实现对生物样品中特定NeuroF和dihomo-IsoF的定量。
• 一种催化四氢吡喃醚脱保护为羟基化合物的绿色方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN114057545A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了一种催化四氢吡喃醚脱保护为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法在在中性、敞口、室温条件下，以乙腈作反应溶剂，FeBr2或FeBr3作催化剂，H2O2作氧化剂，短时间内将四氢吡喃醚类衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂FeBr2、FeBr3，氧化剂H2O2和溶剂乙腈价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前绿色、环保、安全的四氢吡喃醚类衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。
• Ravi Kumar; Satyanarayana; Srinivasa Reddy, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 9, p. 3876 - 3878
  作者：Ravi Kumar、Satyanarayana、Srinivasa Reddy

  DOI：——

  日期：——