chromane-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chromane-6-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；3,4-dihydro-2H-chromene-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: NKDAPXMUPQHCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯氧基)丙烷-1-醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 chromane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chatelus, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12> 4, p. 505,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

  多种应用都需要芳香族化合物直接 CH 官能化的方法，包括农用化学品、药物和材料的合成。在此，我们公开了在有氧气氛下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂和三甲基氰硅烷通过直接CH官能化来构建芳香腈。该反应在室温和温和条件下进行，并已证明与多种给电子和吸电子基团、卤素、含氮和氧杂环以及含芳香族药剂相容。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。
• Dérivé de pyranno-indole et son procédé de préparation
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0043752A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  La présente invention concerne en tant que produit industriel nouveau un dérivé de pyranno-indole choisi parmi l'ensemble constitué par (i) les pyranno[2,3-g]indoles de formule générale: dans laquelle X représente un groupe > CH2, >CHOH, >CO, >C=NR (où R est un groupe alkyle inférieur, OH, alkoxy inférieur, tosyloxy, CH2) ou >CHNR'R" (où R' et R" identiques ou différents, représentent chacun H ou un alkyle inférieur); R1 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou COY1 [où Y1 est un groupe alkyle inférieur, un groupe aminoacide CH2CH(COOH)NH2 ou un groupe aminoalkylène -(CH2)n-NR'R" dans lequel n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R' et R" sont définis comme ci-dessus]; R2 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe COY2 (où Y2 est OH ou alkoxy inférieur); R3 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe CHO, alkyle inférieur, CF3, (CH2)nNR'R" ou CO-CONR'R" (où n, R' et R" sont définis comme ci-dessus), et R4 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, CF3 ou NR'R" (où R' et R" sont définis comme ci-dessus); (ii) les pyranno[3,2-f]indoles de formule générale où X, R1, R2, R3 et R4 sont définis comme ci-dessus; et (iii) leurs sels d'addition d'acide. Elle concerne également le procédé de préparation de ce dérivé et son application en thérapeutique.

  作为一种新的工业产品，本发明涉及一种吡喃吲哚衍生物，该衍生物选自以下组别 (i) 通式如下的吡喃并[2,3-g]吲哚 其中 X 代表基团 >CH2，>CHOH，>CO、 >C=NR（其中 R 是低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、CH2）或 >CHNR'R"（其中 R' 和 R "可以相同或不同，各自代表 H 或低级烷基）； R1 代表氢原子、低级烷基或 COY1 [其中 Y1 是低级烷基、氨基酸基 CH2CH(COOH)NH2 或氨基烯基 -(CH2)n-NR'R"，其中 n 是 1 至 4 之间的整数，R'和 R "的定义同上]； R2 代表氢原子或 COY2 基团（其中 Y2 为 OH 或低级烷氧基）； R3 代表氢、卤素、CHO、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R" 或 CO-CONR'R"（其中 n、R' 和 R" 如上定义），以及 R4 代表氢、卤素、OH、低级烷基、低级烷氧基、CF3 或 NR'R"（其中 R' 和 R "如上定义）； (ii) 通式如下的吡喃并[3,2-f]吲哚 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 如上定义；以及 (iii) 它们的酸加成盐。 本研究还涉及这种衍生物的制备过程及其治疗应用。
• NOVEL HETEROAROMATIC AMIDE DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING SAME
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3851436A1

  公开（公告）日：2021-07-21

  A compound selectively inhibiting Nav1.7 over Nav1.5 is provided. A heteroaromatic amide derivative or salt thereof showing high efficacy for various diseases associated with Nav1.7 such as pain, represented by the general formula (I) [wherein, X1-X2 is N-C or C-N, Y1 , Y2, Y3 and Y4 are -CH2-, -CR4aH- or -O- and so on, Z1 is-O- and so on, ring A is a 3- to 7-membered monocyclic aromatic ring and so on, R1a and R1b are a hydrogen atom or a halogen atom and so on, R2 is a hydrogen atom and so on, R3a, R3b and R3c are a hydrogen atom or an optionally substituted C1-C6 haloalkyl group and so on, R4a, R4b and R4c are, an optionally substituted C1-C6 haloalkyl group or C1-C6 haloalkoxy group and so on, R5a is a hydrogen atom and so on, R5a and R5b together form -CH2O- and so on, R6a and R6b are a hydrogen atom and so on, n is 1 or 2.].

  提供了一种选择性抑制 Nav1.7 而非 Nav1.5 的化合物。 一种杂芳香族酰胺衍生物或其盐，对与 Nav1.7 相关的各种疾病（如疼痛）有很好的疗效，由通式（I）表示 [其中，X1-X2 是 N-C 或 C-N，Y1、Y2、Y3 和 Y4 是 -CH2-、-CR4aH- 或 -O-等，Z1 是-O-等，环 A 是 3 至 7 元单环芳香环等，R1a 和 R1b 是氢原子或卤素原子等，R2 是氢原子等，R3a、R3b和R3c是氢原子或任选取代的C1-C6卤代烷基等，R4a、R4b和R4c是任选取代的C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基等，R5a是氢原子等，R5a和R5b共同形成-CH2O-等，R6a和R6b是氢原子等，n是1或2。].