4,4-difluoro-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-phenyl-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-phenyl-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 化学式: C₂₄H₁₉BF₅N₃
• 分子量: 455.238
• InChiKey: MECDDJYTYGMBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-dimethylaminophenyl)-1H-pyrrole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 4,4-difluoro-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-phenyl-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  在3位具有4-（二甲基氨基）苯基的新型环境敏感8-CF 3 -BODIPY染料：合成与光学性质

  摘要：

  报道了一种新型的环境敏感的3-（4-二甲基氨基）苯基-5-苯基-8-CF 3-二氟硼氢化吲哚并苯（BODIPY 1）在不同溶剂中的光谱性质和光物理行为。染料1在3位的苯环上带有强的给电子取代基，在8位的带有强电子接受的取代基发出强烈的荧光，并且仅在饱和烃和CCl 4中具有在纳秒范围内的寿命。在其他溶剂中，该BODIPY染料发出的荧光非常弱（约10 -4倍）），并且荧光寿命由于激发态的非辐射失活速率的增加而降低。根据实验数据，随着溶剂极性的增加，BODIPY 1在极性溶剂中的荧光猝灭归因于扭曲电荷转移激发态（TICT）的聚集。BODIPY的质子化1在极性介质中完全抑制了TICT状态和引线的形成，荧光强度的增加显著，使该染料在重要光谱区中的非常敏感的pH荧光传感器（λ ABS（最大值）≥665纳米， λ EM（最大）≥695纳米）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.009

文献信息

• Novel environment-sensitive 8-CF 3 -BODIPY dye with 4-(dimethylamino)phenyl group at the 3-position: Synthesis and optical properties
  作者：K.B. Petrushenko、I.K. Petrushenko、O.V. Petrova、L.N. Sobenina、B.A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.009

  日期：2017.1

  quenching of the BODIPY 1 in polar solvents is attributed to a population of a twisted charge transfer excited state (TICT) as the solvent polarity increases. Protonation of BODIPY 1 in polar media completely suppresses the formation of the TICT-state and leads to a significant increase of fluorescence intensity that makes this dye a very sensitive pH fluorescent sensor in the important spectral region

  报道了一种新型的环境敏感的3-（4-二甲基氨基）苯基-5-苯基-8-CF 3-二氟硼氢化吲哚并苯（BODIPY 1）在不同溶剂中的光谱性质和光物理行为。染料1在3位的苯环上带有强的给电子取代基，在8位的带有强电子接受的取代基发出强烈的荧光，并且仅在饱和烃和CCl 4中具有在纳秒范围内的寿命。在其他溶剂中，该BODIPY染料发出的荧光非常弱（约10 -4倍）），并且荧光寿命由于激发态的非辐射失活速率的增加而降低。根据实验数据，随着溶剂极性的增加，BODIPY 1在极性溶剂中的荧光猝灭归因于扭曲电荷转移激发态（TICT）的聚集。BODIPY的质子化1在极性介质中完全抑制了TICT状态和引线的形成，荧光强度的增加显著，使该染料在重要光谱区中的非常敏感的pH荧光传感器（λ ABS（最大值）≥665纳米， λ EM（最大）≥695纳米）。