3-bromoacenaphthenequinopyrazine-8,9-dinitrile | 1232206-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromoacenaphthenequinopyrazine-8,9-dinitrile
• 英文别名: 3-Bromoacenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile；4-bromo-11,14-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12,14-octaene-12,13-dicarbonitrile
• CAS: 1232206-91-5
• 化学式: C₁₆H₅BrN₄
• 分子量: 333.146
• InChiKey: HDZLTCOFYWHPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacenaphthenequinopyrazine-8,9-dinitrile 、 [4-[4-(N-苯基苯胺基)苯基]苯基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苊并吡嗪衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种苊并吡嗪衍生物及其应用，该苊并吡嗪衍生物为包含以下通式(1)表示的化合物： 通式(1)中，Y1和Y2选自氢基或氰基中的一种；L1连接一个或两个R1，L2连接一个或两个R2，且L1和L2分别选自氢基或单键，和/或，环原子数为6～18的芳基/杂芳族环；R1和R2分别选自环原子数为10～40的芳胺基。该苊并吡嗪衍生物通过修饰其他不同化学基团，使其具有优异的发光特性、稳定的结构以及较高的色纯度，同时，其制备成本较低。

  公开号：

  CN108440424A
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-bromoacenaphthenequinopyrazine-8,9-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  一类含有4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9- 二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用，以苊醌为母体合成4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；所述染料最大发射波长在563nm，呈现黄色荧光，荧光量子产率较高，在0.43‑0.51之间，满足实际应用要求。染料V最大红移101nm。在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.41‑0.51，荧光有序参数为0.34‑0.39，可用于宾主型液晶显示器。

  公开号：

  CN106433186B

文献信息

• 一类含有4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9- 二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106433186B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用，以苊醌为母体合成4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；所述染料最大发射波长在563nm，呈现黄色荧光，荧光量子产率较高，在0.43‑0.51之间，满足实际应用要求。染料V最大红移101nm。在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.41‑0.51，荧光有序参数为0.34‑0.39，可用于宾主型液晶显示器。
• 有机光电材料以及包括该有机材料的有机电 致发光器件
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106083824B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明涉及一种有机光电材料以及包括该有机材料的有机电致发光器件，有机光电材料由下述式Ⅰ所示，其中R1和R2各自独立地选自氢基、氰基、异硫氰基和苯基中的一种，R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢基、卤基以及碳原子数为10～50且含有N、S、O中的至少一种的芳族杂环基中的一种。该有机光电材料，能够作为发光材料应用在有机电致发光器件中，从而提高了有机电致发光器件的最大电流效率，降低了有机电致发光器件的启亮电压，并且使得有机电致发光器件的所发出的可见光的光谱覆盖范围较广。
• 一种新型化合物及采用该化合物的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109851613A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包含至少一种由下述通式(I)所示的化合物：式(I)中：R1选自氰基或氢；L选自芳基或稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团；Ar选自含有氧原子或硫原子的杂芳基或稠杂环芳烃基团；L或Ar上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基、烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自芳烃或稠环芳烃、杂环芳烃或稠杂环芳烃。本发明还提供上述通式化合物。本发明的有机电致发光器件在发光效率、器件启亮电压和寿命等性能方面都获得了较明显的提高和改善。
• 一种基于三聚吲哚稠环结构的共轭分子及电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN114591370A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供了一种基于三聚吲哚稠环结构的共轭分子，如式(I)或式(II)所示。与现有技术相比，本发明提供的共轭分子采用三聚吲哚稠环单元为电子给体(D)与电子受体(A)基团相连接，构成一类具有分子内电荷转移的D‑A型分子，同时利用D‑A之间大的扭转角以减小分子前线轨道的重叠，实现较小的单重态‑三重态能级差和TADF效应；通过将苯基三聚吲哚的苯基通过桥连结构加以锁定形成稠环给体单元，可以显著增强分子的刚性，抑制分子因转动或振动造成的非辐射跃迁过程，并减少分子间聚集带来的淬灭效应，提高材料的发光效率与稳定性，最终达到提高电致发光器件效率的目的。
• Novel acenaphthopyrazine derivatives as antitumor agents against MCF-7 cells: molecular synthesis, optical properties, and DNA-binding studies
  作者：Junling Xing、Jingnan Cui、Shuang Wang、Jin Gao、Zhichao Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0653-9

  日期：2012.2

  A series of novel acenaphthopyrazine derivatives was synthesized from acenaphthylene-1,2-dione via three steps, including bromination, cyclization, and SNArH reaction. These new compounds exhibited potential antiproliferative activity against MCF-7 cells in vitro, and 3-[2-(dimethylamino)ethylamino]acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile exhibited the highest activity (IC (50) = 4.60 mu M). DNA-binding experiments suggested that these derivatives bind to DNA through intercalation with intrinsic binding constants K all above 10(5) M-1. Optical property studies indicated that these compounds have long emission wavelength (lambda (em) > 560 nm), high quantum yields in toluene (I broken vertical bar(f) = 0.59 for 3-(morpholin-4-yl)acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile), and large Stokes shift (Delta S > 130 nm).