2,4-Diamino-5-ethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 170170-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-ethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 170170-14-6
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.209
• InChiKey: JRNBKJIRZOVGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diamino-5-ethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (2S)-2-{[4-({2,4-diamino-5-ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl}sulfanyl)phenyl]formamido}pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成经典和非经典的6-芳硫基-2,4-二氨基-5-乙基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂。

  摘要：

  经典的抗叶酸N- {4-[（2,4-二氨基-5-乙基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基）硫烷基]苯甲酰基} -1-gl utamic酸（2）和合成了15种非经典类似物（3-17）作为潜在的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和抗肿瘤剂。5-乙基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺（20）是关键中间体，通过氧化加成反应在6-位连接了各种芳基硫醇和杂芳基硫醇。经典的类似物2是通过将苯甲酸衍生物18与1-谷氨酸二乙酯偶联，然后进行皂化而合成的。经典化合物2是人类DHFR的优异抑制剂（IC50 = 66 nM），也是培养中几个肿瘤细胞生长的两位数纳摩尔（<100 nM）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm070165j
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 2-氨基-4-乙基-3-糠腈 生成 2,4-Diamino-5-ethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成经典和非经典的6-芳硫基-2,4-二氨基-5-乙基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂。

  摘要：

  经典的抗叶酸N- {4-[（2,4-二氨基-5-乙基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基）硫烷基]苯甲酰基} -1-gl utamic酸（2）和合成了15种非经典类似物（3-17）作为潜在的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和抗肿瘤剂。5-乙基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺（20）是关键中间体，通过氧化加成反应在6-位连接了各种芳基硫醇和杂芳基硫醇。经典的类似物2是通过将苯甲酸衍生物18与1-谷氨酸二乙酯偶联，然后进行皂化而合成的。经典化合物2是人类DHFR的优异抑制剂（IC50 = 66 nM），也是培养中几个肿瘤细胞生长的两位数纳摩尔（<100 nM）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm070165j

文献信息

• A One-Step Ring Transformation/Ring Annulation Approach to Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. A New Synthesis of the Potent Dihydrofolate Reductase Inhibitor TNP-351
  作者：Edward C. Taylor、Hemantkumar H. Patel、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1021/jo00126a017

  日期：1995.10

  Condensation of amidines with 2-amino-3-cyanofurans gives 2-substituted-4-aminopyrrolo[2,3-d]-pyrimidines by a ring-opening, ring-recyclization sequence of reactions through which the starting furan 2-amino nitrogen becomes the pyrrole nitrogen of the final product and one of the amidine nitrogens becomes N-1 of the fused pyrimidine ring. 2,4-Diamino-5-[2-(4-carbethoxyphenyl)ethyl]- pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, a key intermediate in the synthesis of the DHFR inhibitor TNP-351, has been prepared in one step by reaction of ethyl 4-[2-(2-amino-3-cyanofuran-4-yl)ethyl]be with guanidine.