4-chloro-2-hydroxybenzaldehyde oxime | 75407-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-Chlor-salicylaldehyd-oxim；4-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd-oxim；5-Chloro-2-(hydroxyiminomethyl)phenol
• CAS: 75407-48-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: ZYWQLPJDFRYXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  281.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxybenzaldehyde oxime 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 6-Chlorbenzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂氧基烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的级联反应有效合成恶唑啉。

  摘要：

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。

  DOI：

  10.1039/c9ob01366k

文献信息

• Novel reactions of carbon suboxide. Part 8. Kinetic study of the reaction with substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu、Gioanna Gelli

  DOI：10.1039/p29880001247

  日期：——

  The kinetics of the reaction of carbon suboxide with aryl-substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes to give coumarin derivatives have been studies. A Hammett plot gave a ρ value of ca.–1.5, indicating that the reaction was promoted by electron-releasing groups para to the oxime function. Increasing the dielectric constant of the solvent raises the reaction rate; we have therefore proposed the formation

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。