thian-4-ylidenehydrazine | 141535-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: thian-4-ylidenehydrazine
• CAS: 141535-31-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• 分子量: 130.214
• InChiKey: VSNDQLOQMQNSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thian-4-ylidenehydrazine 在 copper(l) iodide 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，O-二烯基羟胺的生成和重排，用于合成2-氨基四氢呋喃

  摘要：

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201800908
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thian-4-ylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/47516

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

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