1-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]naphthalen-2-ol | 1228275-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(Prop-2-ynyliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1228275-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ANQLKQMFBOBHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]naphthalen-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-methylidene-3,4-dihydronaphtho[1,2-f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基炔衍生物的6π-Aza电环化过程，吡啶的杂环的简洁设计和合成

  摘要：

  开发了一种简洁且区域选择性的方法，用于合成吡啶基稠合的杂环和苯并氮杂pine庚因衍生物。衍生自芳族醛和炔丙基胺的炔丙基亚胺在高温下以高产率进行6π-电环化反应，形成吡啶稠合的杂环。将相同的方法应用于邻位具有羟基的芳族亚胺导致形成（苯并）氧杂ze庚因衍生物。讨论了产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130660
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 炔丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Monoamine Oxidase Inhibitors: Benzylidene-prop-2-ynyl-amines Analogues

  摘要：

  一种新的苄叉丙-2-炔基胺类化合物已被合成，并通过测定IC50值和选择性指数（SI）评估其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在这些抑制剂中，苯甲基叉丙-2-炔基胺（2，IC50=32 nM）和（3, 4-二甲氧基苄叉）-丙-2-炔基胺（10，IC50=14 nM）分别向单胺氧化酶（MAO）A和B提供了最高的抑制效力。（3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基亚甲基）-丙-2-炔基胺（1，SI=58.96）和化合物（2，SI=0.34）被证明分别是对MAO-A和MAO-B的优越选择性抑制剂。对接研究表明，亚胺基团位于疏水口袋中，使得炔基团靠近FAD，这表明对MAO-A的不同抑制效力可能与炔基团与FAD的N5之间的距离及抑制剂与酶之间的氢键相互作用有关。

  DOI：

  10.1248/bpb.33.725

文献信息

• Coupling Reactions of <i>N</i>-Propargyl Semi-Salen Compounds Induced by Ruthenium Complex
  作者：Hsin-Tzu Hsu、Fu-Yuan Tsai、Ying-Chih Lin、Yi-Hong Liu

  DOI：10.1021/om500268x

  日期：2014.7.14

  The coupling reaction of N-propargyl semi-salen compound 1d on [Ru]-Cl ([Ru] = Cp(PPh3)2Ru) generates the carbene complex 3d containing a substituted 2H-chromene unit in 7 d. The precursor vinylidene complex 2d is isolated from the reaction of the propargyl group of 1d with [Ru]-Cl in 12 h. Addition of an o-cresol moiety to Cα and Cβ of the vinylidene ligand of 2d takes place in a longer reaction time

  的偶联反应Ñ -propargyl半沙仑化合物1D上的[Ru] -Cl（的[Ru] = CP（PPH 3）2 Ru）的生成卡宾络合物3D含有取代的2- ħ色烯单元在7 d。该前体亚乙烯基复合2D从炔丙基的反应中分离1D用的[Ru] -Cl中12小时。一个的加成ö甲酚部分到的偏二配体的Cα和Cβ 2d中在更长的反应时间发生，以产生3D。的[Ru] -Cl的反应与其它类似化合物1A，1B，和1C通过类似的偶联过程，在48小时内，过量地，也分别提供了卡宾络合物3a，3b和3c。在12小时内还观察到了它们的前体亚乙烯基配合物2a，2b和2c。2和3的结构是根据光谱数据确定的。通过X射线衍射分析进一步证实了dppe类似物3a'的固态结构。添加的邻甲酚部分来自化合物1，而不是醛，这是通过2和1的交叉偶联反应确定的使用质谱法。为了比较，用保留炔丙基和苯酚部分的胺类似物13b处理[Ru] Cl没有产生偶联产物。
• Multicolor Fluorescent Polymers Inspired from Green Fluorescent Protein
  作者：Hongping Deng、Yue Su、Minxi Hu、Xin Jin、Lin He、Yan Pang、Ruijiao Dong、Xinyuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01166

  日期：2015.8.25

  Mimicking the green fluorescent protein (GFP), multicolor fluorescent polymers possessing enhanced fluorescence have been developed and applied to single-excitation cell imaging. The GFP core chromophore was covalently linked to the azide-functionalized amphiphilic block polymer poly(ethylene glycol) azide poly(methyl methacrylate). Through macromolecular assembly into micelles, the fluorescence enhanced and further increased with the elongation of poly(methyl methacrylate) chain due to the segmentation effect of the polymeric framework, which could reduce strong pi-pi interaction and suppress the chromophore's conformational motion. By a combination of chemically tailoring the core chromophore and macromolecular assembly strategy, multicolor fluorescent polymers showing a color palette from blue to orange were achieved under similar excitation conditions with the highest emission quantum yield approaching 8%, which is more than 80-fold larger than that of the core chromophore. Moreover, fluorescent emission color could be regulated by tuning the coassembling constitution of green and orange fluorescent polymers, generating three new types of emission color. Owing to their low cytotoxicity and good photostability, GFP-mimicking fluorescent polymers were suitable for single-excitation multicolor cell imaging, exhibiting maximum Stokes shift of 202 nm, ascribing to the effect of excited-state proton transfer (ESPT). More importantly, green, yellow, and orange fluorescent cell images were obtained from one single visual field, demonstrating identical information on examined cells, which would improve the accuracy and reliability of biological analysis.