2-(1-naphthyl)thiirane | 139458-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)thiirane
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylthiirane；2-naphthalen-1-ylthiirane
• CAS: 139458-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: OFUKEVBKBQAJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1427 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-(1-naphthyl)thiirane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种N-磺酰基-3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪的合 成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑磺酰基‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑噻嗪的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。利用磺酰基三氮唑、硫代环乙烷、金属铑催化剂和有机酸，阐述了一种快速高效、通用的N‑磺酰基‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑噻嗪类化合物的合成方法。该反应操作简便，只需一步反应就可以快速制备N‑磺酰基‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑噻嗪。该反应产品结构新颖，用其它方法不易制备。该反应原料磺酰基三氮唑和硫代环乙烷制备方便。

  公开号：

  CN105622544B
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到2-(1-naphthyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  S-甲基-S'-三甲基甲硅烷基甲基N-（对甲苯磺酰基）二硫代亚氨基碳酸氢盐和2-（三甲基甲硅烷基甲基硫代）噻唑啉与醛的氟化物离子促进反应合成硫烷

  摘要：

  在碱的存在下，通过相应的S-甲基N-（对甲苯-磺酰基）二硫代亚氨基碳酸酯和2-巯基噻唑啉与（氯甲基）三甲基硅烷的反应容易制备的标题化合物被用作新试剂，用于引入二甲基亚砜。硫代甲醛单元转化为羰基碳。在氟化铯的存在下，这些化合物与醛的反应通过亚氨基硫代羰基内酯的1，3-偶极环加成至C ＝ O双键而提供了噻喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77680-5

文献信息

• Safe and Metal-Free Synthesis of 1-Alkenyl Aryl Sulfides and Their Sulfones from Thiiranes and Diaryliodonium Salts
  作者：Jiaxi Xu、Jun Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1591559

  日期：2018.6

  These sulfides were further oxidized with performic acid to the corresponding sulfones. The current method provides a metal-free and safe method for the preparation of 1-alkenyl aryl sulfides and their sulfones. A series of 1-alkenyl aryl sulfides was synthesized from thiiranes and diaryliodonium salts in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide. The proposed reaction mechanism involves

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。
• New synthesis of thiiranes by fluoride ion-promoted reaction of S-methyl-S′-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate and 2-(trimethylsilylmethylthio)thiazoline with aldehydes
  作者：Yoshinori Tominaga、Hiroshi Ueda、Koichiro Ogata、Shinya Kohra、Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Kyoji Tomita、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77680-5

  日期：1992.1

  introduction of a thioformaldehyde unit to a carbonyl carbon. The reaction of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1,3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to CO double bond.

  在碱的存在下，通过相应的S-甲基N-（对甲苯-磺酰基）二硫代亚氨基碳酸酯和2-巯基噻唑啉与（氯甲基）三甲基硅烷的反应容易制备的标题化合物被用作新试剂，用于引入二甲基亚砜。硫代甲醛单元转化为羰基碳。在氟化铯的存在下，这些化合物与醛的反应通过亚氨基硫代羰基内酯的1，3-偶极环加成至C ＝ O双键而提供了噻喃。
• Kohra, Shinya; Ueda, Hiroshi; Tominaga, Yoshinori, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2673 - 2676
  作者：Kohra, Shinya、Ueda, Hiroshi、Tominaga, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• N-Bis(methylthio)methylene Derivatives. VII. Syntheses and Reactions of Synthetic Equivalents of New 1,3-Dipolar Reagents Using N-Bis(methylthio)methylene Derivatives.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Koichiro OGATA、Hiroshi UEDA、Shinya KOHRA、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1425

  日期：——

  N-Cyano- or N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(trimethylsilylmethyl)-S-methylisothioureas (3, 4), readily prepared by reactions of S, S'-dimethyl N-cyano- (1a)b and S, S'-dimethyl N-(p-toluenesulfonyl)- (1b) carbonimidodithioates with trimethylsilylmethylamine (2a), followed by N-alkylation, have been found to provide synthetic equivalents of iminoazomethine ylide. Treatment of these compounds with cesium fluoride in the presence of reactive hetero-dipolarophiles such as carbonyl compounds afforded 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-iminooxazoles and 4, 5-dihydro-2-iminothiazoles, via the 1, 3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-cyano- (5a) and N-(p-toluene-sulfonyl)- (5b) carbonimidodithioates, also readily prepared from the corresponding 1a and 1b with (mercaptomethyl)trimethylsilane (2b), were used as new reagents for introducing a thioformaldehyde unit at a carbonyl carbon. Reactions of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1, 3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to the C=O double bond. Reactions of 5 with dimethyl fumarate and maleate in the presence of cesium fluoride in acetonitrile gave 1, 3-dipolar cycloadducts, dimethyl 2-(N-(p-toluenesulfonyl)imino)tetrahydrothiophene-3, 4-dicarboxylates.

  N-氰基或N-(对甲苯磺酰)-N'-(三甲基硅甲基)-S-甲基异硫脲(3, 4)，通过S,S'-二甲基N-氰基(1a)和S,S'-二甲基N-(对甲苯磺酰)(1b)双碳酰亚胺与三甲基硅甲基胺(2a)反应，随后进行N-烷基化，可以方便地制备，并被发现提供了亚胺偶氮烷亚基的合成等效物。这些化合物在氟化铯存在下，与活性杂双极体如羰基化合物处理，通过(甲硫基)三甲基硅烷的1,3-消除，得到了1,3-偶极环加成产物，4,5-二氢-2-亚胺恶唑和4,5-二氢-2-亚胺噻唑。S-甲基-S'-(三甲基硅甲基)N-氰基(5a)和N-(对甲苯磺酰)(5b)碳酰亚胺，也可以通过相应的1a和1b与(巯甲基)三甲基硅烷(2b)方便地制备，被用作新的试剂，在羰基碳上引入硫甲醛单元。这些化合物在氟化铯存在下与醛反应，通过亚胺碳酰亚胺偶极体与C=O双键的1,3-偶极环加成，得到了硫杂环丙烷。5在氟化铯存在下与富马酸二甲酯和马来酸二甲酯反应，得到了1,3-偶极环加成产物，二甲基2-(N-(对甲苯磺酰)亚胺)四氢硫杂环戊烯-3,4-二甲酸酯。
• 一种N-磺酰基-3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪的合 成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105622544B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种N‑磺酰基‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑噻嗪的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。利用磺酰基三氮唑、硫代环乙烷、金属铑催化剂和有机酸，阐述了一种快速高效、通用的N‑磺酰基‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑噻嗪类化合物的合成方法。该反应操作简便，只需一步反应就可以快速制备N‑磺酰基‑3,4‑二氢‑2H‑1,4‑噻嗪。该反应产品结构新颖，用其它方法不易制备。该反应原料磺酰基三氮唑和硫代环乙烷制备方便。