6-azido-1,3-benzothiazole | 76006-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-azido-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-azidobenzo[d]thiazole；6-azidobenzothiazole
• CAS: 76006-85-4
• 化学式: C₇H₄N₄S
• 分子量: 176.202
• InChiKey: XSUZGEQMYYZTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,3-benzothiazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-ethylaminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-苯并[ b ]噻吩，-苯并噻唑，-苯并咪唑和-吲唑的合成和光解：新型的6,7-二氨基-苯并噻唑，-苯并咪唑和-吲唑和6-二乙基氨基-8 H-噻唑啉[5,4 - ç ]氮杂

  摘要：

  在过量仲胺存在下照射6-叠氮基苯并噻唑（4）-（9）（参见方案），得到相应的6,7-二氨基苯并噻唑（14）-（20），即6-氨基-8 H-噻唑并[5,4- c ]氮杂（21）-（24），两者的混合物或难处理的物质[如叠氮化物（9）的情况]。7-叠氮基-3-甲基苯并[照射b ]在过量的二乙胺的噻吩，得到7-氨基-3-甲基苯并[ b ]噻吩和3,3'-二甲基-7,7'- azobenzo痕量[ b]噻吩。6-叠氮基吲唑生成7-氨基-6-二乙基氨基吲唑（32）和5（6）-叠氮基苯并咪唑生成4（7）-氨基-5（6）-二乙基氨基苯并咪唑（33）和5（6）-氨基-4的混合物（7）-二乙氨基苯并咪唑（34）。将6-叠氮基苯并噻唑或其2-甲基衍生物在甲醇氧化物甲醇-二恶烷混合物中进行光解，分别得到相应的6-甲氧基-8 H-噻唑并[5,4- c ] a庚因，分别为（30）或（31）。

  DOI：

  10.1039/p19800002362
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-azido-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚与芳基/杂环基团通过1,2,3-三唑间隔基的新型杂化物的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  利用点击化学方法，通过将具有生物活性的α-生育酚和取代的芳香族或杂环基团合理地结合在单分子框架中，制备了一系列通过1,2,3-三唑连接体的α-生育酚和芳基/杂环基团的新型杂化物。简而言之，新型化合物 (3a-h) 是通过α-生育酚O烷基化，通过铜 (I) 催化的点击反应和使用各种芳香族和杂环叠氮化物的 Huisgen [3 + 2] 环加成反应制得的 (2a- H）。通过使用1 H、13 C NMR 和质谱技术，对所有最近合成的化合物进行了表征，并评估了它们的抗菌和抗氧化能力。在合成的化合物中，针对所有细菌菌株最有效的合成分子是带有萘基部分的3e，而带有酚部分的3d则显示出有效的抗氧化活性。为了更好地了解结合相互作用，针对大肠杆菌的 faBH 酶进行了探索性分子对接研究。

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02940-5

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Synthesis of antitumour (1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by copper-catalysed Huisgen cycloadditions
  作者：Andrew J. McCarroll、Charles S. Matthews、Geoffrey Wells、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b920039h

  日期：——

  undergoes cycloaddition reactions with a range of substituted azides in the presence of copper salts to form 1,4-disubstituted triazoles 8–11 bearing the 4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one (quinol) pharmacophore; one example of an isomeric 1,5-disubstituted triazole 12 was formed from 5 and benzyl azide in the presence of a ruthenium catalyst. Compounds were screened for growth-inhibitory activity against

  4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮 5在以下条件下与一系列取代的叠氮化物进行环加成反应铜盐形成1,4-二取代的三唑8-11，带有4-羟基环己-2,5-dien-1-one （喹诺醇）药效团；异构体1,5-二取代的一个例子三唑 12是由形成5和叠氮化苄在钌催化剂的存在下。筛选了针对结肠，乳腺癌和肺癌起源的五种癌细胞系的生长抑制活性的化合物，但总体上其效力不及苯并噻唑基和苯并噻唑基。吲哚基取代的喹诺酚2和3。
• Synthesis and functionalization of N-sulfinyl imines: Sonogashira reaction and copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Frederico B. Souza、Stanley N.S. Vasconcelos、Joel S. Reis、Daniel C. Pimenta、Hélio Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.107

  日期：2017.3

  A small library of novel molecules was generated using a rapid and efficient methodology for the synthesis of N-sulfinyl imine triazole compounds. The process involves a coupling step from the Sonogashira cross-coupling reaction and then, in a one-step reaction, deprotection of the trimethylsilyl group and triazole heterocyclic ring formation using a microwave reactor.

  使用快速有效的方法合成了N-亚磺酰基亚胺三唑化合物，生成了一个小的新分子文库。该方法包括来自Sonogashira交叉偶联反应的偶联步骤，然后在一步反应中，使用微波反应器脱去三甲基甲硅烷基的保护基和形成三唑杂环。
• Microwave-assisted one-pot three-component synthesis of imine 1,2,3-triazoles
  作者：Frederico B. Souza、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.105

  日期：2016.4

  methodology for the synthesis of novel triazoles has been developed based on a microwave-assisted multicomponent reaction involving α-thio aldehyde and propargylamine, with the formation of an imine that in situ reacts with organoazides by copper-catalyzed [3+2] azides–alkyne cycloaddition (CuAAC). The reaction results in a small library of imine 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  基于微波辅助的多组分反应，包括α-硫代醛和炔丙基胺，形成了亚胺，该亚胺通过铜催化与有机叠氮化物原位反应，从而开发出一种合成新型三唑的通用有效方法。 ]叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。该反应导致亚胺1，4-二取代的1,2,3-三唑的小文库。
• ISOINDOLINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION OF ISOINDOLINE COMPOUND
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3896062A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The present invention relates to an isoindoline compound as represented by general formula (I) and used as a CRBN regulator, and a preparation method, a pharmaceutical composition, and an application of the isoindoline compound. Specifically, a class of polysubstituted isoindoline compound provided in the present invention, as a class of CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase regulator having a novel structure, has good anti-tumor activity and immunoregulatory activity, and can be used for preparing drugs for treating diseases associated with a CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase.

  本发明涉及一种由通式(I)表示并用作CRBN调节剂的异吲哚啉化合物，以及该异吲哚啉化合物的制备方法、药物组合物和应用。具体而言，本发明提供的一类多取代异吲哚啉化合物，作为一类结构新颖的CRL4CRBN E3泛素连接酶调节剂，具有良好的抗肿瘤活性和免疫调节活性，可用于制备治疗与CRL4CRBN E3泛素连接酶相关疾病的药物。