tert.-Butyl-isopropyl-ethyl-acetonitril | 75340-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert.-Butyl-isopropyl-ethyl-acetonitril
• 英文别名: 2-Ethyl-3,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile；2-ethyl-3,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile
• CAS: 75340-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: RAIKUQMDLVPUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁腈 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 生成 tert.-Butyl-isopropyl-ethyl-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  合成中的立体效应-腈和羧酸烷基化的空间极限

  摘要：

  已经详细研究了脂肪族腈和羧酸烷基化的空间极限。对于所考虑的实验条件（离子化用i-PR 2 NLi等在THF中，随后用RI / THF / HMPA烷基化）的最受阻腈R-CN和羧酸R-CO 2 H与相同二次烷基基团RtBuP我CH-，但不同。即Rt-BuPr我EtC-或I-PR 3 C-为RCN和REt 2的MeC为RCO 2酯，羧酸的烷基化的相对优点的H.比较，和腈被考虑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93693-2

文献信息

• Alkylation of Nitriles: Ketenimine Formation¹
  作者：Melvin S. Newman、T. Fukunaga、T. Miwa

  DOI：10.1021/ja01489a027

  日期：1960.2
• Steric effects in synthesis—steric limits to the alkylation of nitriles and carboxylic acids
  作者：John-Anthony MacPhee、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93693-2

  日期：1980.1

  The steric limits to the alkylation of aliphatic nitriles and carboxylic acids have been investigated in some detail. For the experimental conditions considered (ionization by i-Pr2NLi in THF followed by alkylation with RI/THF/HMPA) the most hindered nitriles R-CN and carboxylic acids R-CO2H have the same secondary alkyi group RtBuPiCH-, but different tertiary. i.e. Rt-BuPriEtC- or i-Pr3C- for RCN

  已经详细研究了脂肪族腈和羧酸烷基化的空间极限。对于所考虑的实验条件（离子化用i-PR 2 NLi等在THF中，随后用RI / THF / HMPA烷基化）的最受阻腈R-CN和羧酸R-CO 2 H与相同二次烷基基团RtBuP我CH-，但不同。即Rt-BuPr我EtC-或I-PR 3 C-为RCN和REt 2的MeC为RCO 2酯，羧酸的烷基化的相对优点的H.比较，和腈被考虑。