(2-naphthylmethyl) propargyl ether | 109930-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthylmethyl) propargyl ether
• 英文别名: (2-Naphthylmethyl)propargyl ether；2-(prop-2-ynoxymethyl)naphthalene
• CAS: 109930-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QFPDIZICMHPVPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthylmethyl) propargyl ether 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-((tetrahydrofuran-3-yl)methyl)-5-(2-naphthylmethoxymethyl)-4-iodoisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amide compound, an arthropod pest control agent and a method for controlling arthropod pest

  摘要：

  公开号：

  EP2952096B1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到(2-naphthylmethyl) propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物作为糖胺聚糖生物合成的抑制剂

  摘要：

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.085

文献信息

• アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016030727A

  公开（公告）日：2016-03-07

  【課題】有害節足動物に対して防除活性を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は群Ａ１より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、Ｒ３は水素原子等を表し、Ｒ５及びＲ６は同一または相異なり、水素原子等を表し、Ｙは酸素原子等を表し、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基等を表す〕で示されるアミド化合物を含有する有害節足動物防除剤は、優れた有害節足動物防除効果を有する。【選択図】なし

  【课题】提供对有害节足动物具有防除活性的化合物。【解决手段】含有式（I）所示的酰胺化合物的有害节足动物防除剂具有优良的有害节足动物防除效果。【式中，R1表示可以选择自群A1的1个以上原子或基的苯基等，R2和R3表示氢原子等，R5和R6可以相同或不同，也表示氢原子等，Y表示氧原子等，m表示0、1、2、3、4、5、6或7，Q表示可以选择自群D的1个以上原子或基的C1-C8链式烃基等】。【选择图】无
• AMIDE COMPOUND AND USE OF SAME FOR NOXIOUS ARTHROPOD CONTROL
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170295789A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  There is provided a noxious arthropod controlling agent containing an amide compound of formula (I): wherein R 1 represents a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more groups selected from Group A, R 2 represents a hydrogen atom or the like, R 3 represents a hydrogen atom or the like, R 5 and R 6 are the same or different, and independently represent a hydrogen atom or the like, Y represents an oxygen atom or the like, m represents 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, and Q represents a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group D.

  提供了一种含有化合物的有害节肢动物控制剂（I）的公式：其中R1代表一个C1-C8链烃基，可选地具有来自A组的一个或多个基团，R2代表氢原子或类似物，R3代表氢原子或类似物，R5和R6相同或不同，独立地代表氢原子或类似物，Y代表氧原子或类似物，m代表0、1、2、3、4、5、6或7，Q代表一个C1-C8链烃基，可选地具有来自D组的一个或多个原子或基团。
• Inhibitors against Fungal Cell Wall Remodeling Enzymes
  作者：Ignacio Delso、Jessika Valero-Gonzalez、Fernando Gomollón-Bel、Jorge Castro-López、Wenxia Fang、Iva Navratilova、Daan M. F. van Aalten、Tomás Tejero、Pedro Merino、Ramon Hurtado-Guerrero

  DOI：10.1002/cmdc.201700720

  日期：2018.1.22

  Fungal β‐1,3‐glucan glucanosyltransferases are glucan‐remodeling enzymes that play important roles in cell wall integrity, and are essential for the viability of pathogenic fungi and yeasts. As such, they are considered possible drug targets, although inhibitors of this class of enzymes have not yet been reported. Herein we report a multidisciplinary approach based on a structure‐guided design using

  真菌β-1,3-葡聚糖葡糖基糖基转移酶是葡聚糖重塑酶，在细胞壁完整性中起重要作用，对于致病性真菌和酵母的生存至关重要。因此，尽管尚未报道这类酶的抑制剂，但它们被认为是可能的药物靶标。本文中我们报告了一种多学科方法，该方法基于结构指导的设计，使用了来自啤酒酵母（Sacharomyces cerevisiae）的高度保守的转糖基酶，可产生对烟曲霉具有高亲和力的碳水化合物衍生物凝胶4。我们通过X射线晶体学证明了这些化合物在Gas2 / Gel4的活性位点结合并与催化机制相互作用。非共价相互作用的拓扑分析表明，三唑与带正电荷的芳族基团的结合对于通过异常吡啶鎓阳离子-π和面对面π-π相互作用与Gas2 / Gel4的最佳相互作用非常重要。铅化合物是能抑制了Af Gel4与IC 50的42μ值米。
• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。
• Copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides with “triple bonds migration”
  作者：Ting Wang、Zhirong Li、Jiayi Hu、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132897

  日期：2022.8

  A copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides was reported, in which two C–F bonds was reductive converted to C–H bonds and a new alkyne product was afforded with the triple bond migrating one methylene. Mechanistic studies show that the products are achieved by stepwise C–F bond reductive hydrogenation, and an allenyl monofluoride is proposed to be one of the active intermediates

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。