(3S,4S)-3,4-二苯基哌啶-2-酮 | 18700-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (3S,4S)-3,4-二苯基哌啶-2-酮
• 英文名称: 3,4-diphenylpiperidin-2-one trans
• 英文别名: trans-3,4-diphenylpiperidin-2-one；trans-3,4-Diphenyl-2-piperidinone；(3S,4S)-3,4-diphenylpiperidin-2-one
• CAS: 18700-04-4；132604-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ADESRNXGTAJDPF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-二苯基哌啶-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到3,4-diphenylpiperidine trans
  参考文献：
  名称：

  Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpipéridines. Corrélation structure-activité et recherche d'une activité antihypertensive

  摘要：

  Interesting psychotropic properties (psychostimulant, anti-depressant) were shown for a series of 3,4-diarylpiperidines. Optimization of these properties was obtained by Topliss method for determining the structure-activity relationship. Anti-depressant activity with little psychostimulant effect was observed in Mice and Rats with the trans 4-(4-tri-fluoromethylphenyl)-3-phenyl piperidine. Antihypertensive activity was not found among dopamine chained piperdines. Synthesis, relative configuration and conformation, pharmacologic study of 3,4-diarylpiperidines are described.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90209-6
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 镍 氢气 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 6.0~140.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3S,4S)-3,4-二苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpiperidin-2-ones: corrélation structure-activité

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90129-q

文献信息

• Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpiperidin-2-ones: corrélation structure-activité
  作者：S Petit、JP Nallet、M Guillard、J Dreux、R Chermat、M Poncelet、C Bulach、P Simon

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90129-q

  日期：1990.10
• Synthèses et activités psychotropes de 3,4-diarylpipéridines. Corrélation structure-activité et recherche d'une activité antihypertensive
  作者：S Petit、JP Nallet、M Guillard、J Dreux、R Chermat、M Poncelet、C Bulach、P Simon、C Fontaine、M Barthelmebs、JL Imbs

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90209-6

  日期：1991.1

  Interesting psychotropic properties (psychostimulant, anti-depressant) were shown for a series of 3,4-diarylpiperidines. Optimization of these properties was obtained by Topliss method for determining the structure-activity relationship. Anti-depressant activity with little psychostimulant effect was observed in Mice and Rats with the trans 4-(4-tri-fluoromethylphenyl)-3-phenyl piperidine. Antihypertensive activity was not found among dopamine chained piperdines. Synthesis, relative configuration and conformation, pharmacologic study of 3,4-diarylpiperidines are described.