5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl acetate | 1382358-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl acetate
• CAS: 1382358-30-6
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₄
• 分子量: 256.15
• InChiKey: LOVDNJJGJAHHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

  公开号：

  WO2020249821A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

  公开号：

  WO2020249821A1

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。
• Copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl bromides with an organodiboron compound
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c4ra05999a

  日期：——

  Borylation of primary and secondary alkyl bromides with bis(pinacolato)diboron was carried out in the presence of commercially available copper nanoparticles as catalysts.

  一级和二级烷基溴化物与双(邻苯二甲醇)二硼烷在商业可获得的铜纳米颗粒催化剂的存在下进行硼化反应。
• Zinc-Catalyzed Borylation of Primary, Secondary and Tertiary Alkyl Halides with Alkoxy Diboron Reagents at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Katharina Fucke、Lei Liu、Patrick G. Steel、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201308855

  日期：2014.2.10

  A new catalytic system based on a ZnII NHC precursor has been developed for the cross‐coupling reaction of alkyl halides with diboron reagents, which represents a novel use of a Group XII catalyst for CX borylation. This approach gives borylations of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl halides at room temperature to furnish alkyl boronates, with good functional‐group compatibility,

  基于Zn的一种新的催化体系II NHC前体已被开发用于烷基卤化物与二硼试剂的交叉偶联反应，其代表一种新的使用对C组XII催化剂 X硼化。该方法可在室温下使未活化的伯，仲和叔烷基卤化物进行硼化，以提供硼酸烷基酯，并具有良好的官能团相容性。初步的机械研究表明，这种硼化反应似乎涉及单电子过程。