4-bromo-3-formyl-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 134748-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-3-formyl-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-formyl-4-bromo-6-cyano-3-chromene；4-bromo-3-formyl-2,2-dimethylchromene-6-carbonitrile
• CAS: 134748-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: SMIVZKAHFJDKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-formyl-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3位取代基对Chroman型钾通道活化剂活性的影响

  摘要：

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270308
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以9%的产率得到4-bromo-3-formyl-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3位取代基对Chroman型钾通道活化剂活性的影响

  摘要：

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270308

文献信息

• Oxodihydropyridyl chroman derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05143924A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Novel chroman derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.6 and Z have the meanings given in Patent Claim 1, and their salts show effects on the cardiovascular system and can be used for the treatment or prophylaxis of cardiac insufficiency, angina pectoris, high blood pressure, incontinence and alopecia.

  公式I中的新型色烷衍生物##STR1##其中R.sup.1到R.sup.6和Z的含义如专利权要求书1所述，并且它们的盐对心血管系统产生影响，可用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、失禁和脱发。
• GERICKE, ROLF;BAUMGARTH, MANFRED;LUES, INGEBORG;BERGMANN, ROLF;DE, PEYER +
  作者：GERICKE, ROLF、BAUMGARTH, MANFRED、LUES, INGEBORG、BERGMANN, ROLF、DE, PEYER +

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann Rolf, Gericke Rolf, Arch. Pharm., 327 (1994) N 3, S 169- 173
  作者：Bergmann Rolf, Gericke Rolf

  DOI：——

  日期：——
• US5143924A
  申请人：——

  公开号：US5143924A

  公开（公告）日：1992-09-01