tetrahydro-4H-thiopyran-4-on azine | 40698-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetrahydro-4H-thiopyran-4-on azine
• 英文别名: bis-tetrahydrothiopyran-4-ylidene-hydrazine；Thiacyclohexan-4-on-azin；Bis(thian-4-ylidene)hydrazine；N-(thian-4-ylideneamino)thian-4-imine
• CAS: 40698-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S₂
• 分子量: 228.382
• InChiKey: UFQPKVHNKHGBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-4H-thiopyran-4-on azine 在 硫化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到3,7,11-trithia-14,15-diazadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  在四氢4H-硫代吡喃末端封端的寡聚（环己基）中的长距离spi-pi相互作用。光电子能谱，从头算起SCF MO计算和自然键轨道分析

  摘要：

  通过He（I）光电子能谱（PES）和从头算RHF / 6-31G *计算，确定了在四氢4H-硫代吡喃末端封端的寡核苷酸（环己叉基）中的远距离sigma-pi相互作用。使用Koopmans定理（Iv，j = -epsilonj）并通过与相关参考化合物的电离作用相关联，分配最高占据分子轨道（MO's）的垂直电离能Ivj。实验（PES）和理论（RHF / 6-31G *）结果吻合良好。对于含有两个非共轭π键分裂δIv的三环己叉基衍生物，π带的j在约0.5至0.7eV的范围内（δε约0.6至0.9eV）。对于在其α和ω末端位置包含两个硫原子的双环和亚环己基化合物，pi型硫孤对带[Lppi（S）]的相差约为0.3-0.4 eV，δ-ε约为0.3-0.4 eV。 0.4 eV），即s距离上的sigma-pi相互作用。分别出现8和12A。相互作用的大小和观察到的分裂与寡（环己叉）烃骨架的反构象和同构象无关。RHF

  DOI：

  10.1021/jo000199y
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到tetrahydro-4H-thiopyran-4-on azine
  参考文献：
  名称：

  在四氢4H-硫代吡喃末端封端的寡聚（环己基）中的长距离spi-pi相互作用。光电子能谱，从头算起SCF MO计算和自然键轨道分析

  摘要：

  通过He（I）光电子能谱（PES）和从头算RHF / 6-31G *计算，确定了在四氢4H-硫代吡喃末端封端的寡核苷酸（环己叉基）中的远距离sigma-pi相互作用。使用Koopmans定理（Iv，j = -epsilonj）并通过与相关参考化合物的电离作用相关联，分配最高占据分子轨道（MO's）的垂直电离能Ivj。实验（PES）和理论（RHF / 6-31G *）结果吻合良好。对于含有两个非共轭π键分裂δIv的三环己叉基衍生物，π带的j在约0.5至0.7eV的范围内（δε约0.6至0.9eV）。对于在其α和ω末端位置包含两个硫原子的双环和亚环己基化合物，pi型硫孤对带[Lppi（S）]的相差约为0.3-0.4 eV，δ-ε约为0.3-0.4 eV。 0.4 eV），即s距离上的sigma-pi相互作用。分别出现8和12A。相互作用的大小和观察到的分裂与寡（环己叉）烃骨架的反构象和同构象无关。RHF

  DOI：

  10.1021/jo000199y

文献信息

• OGATA, TSUYOSHI;KAWATA, KEIJI;OSHIKAWA, TATSUO;YOSHIDA, HIROSHI;INOKAWA, +, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1370-1376
  作者：OGATA, TSUYOSHI、KAWATA, KEIJI、OSHIKAWA, TATSUO、YOSHIDA, HIROSHI、INOKAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• Long-Range σ−π Interactions in Tetrahydro-<i>4H</i>-thiopyran End-Capped Oligo(cyclohexylidenes). Photo-Electron Spectroscopy, ab Initio SCF MO Calculations, and Natural Bond Orbital Analyses
  作者：Albert W. Marsman、Remco W. A. Havenith、Sabine Bethke、Leonardus W. Jenneskens、Rolf Gleiter、Joop H. van Lenthe、Martin Lutz、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/jo000199y

  日期：2000.7.1

  alpha- and omega-end positions the pi-type sulfur lone pair bands [Lppi(S)] split significantly by deltaIvj approximately 0.3 to 0.4 eV (delta-epsilonj approximately 0.3 to 0.4 eV), i.e. sigma-pi interactions over distances of ca. 8 and 12 A, respectively, occur. The magnitude of the interactions and the observed splittings are independent of the anti and syn conformations of the oligo(cyclohexylidene) hydrocarbon

  通过He（I）光电子能谱（PES）和从头算RHF / 6-31G *计算，确定了在四氢4H-硫代吡喃末端封端的寡核苷酸（环己叉基）中的远距离sigma-pi相互作用。使用Koopmans定理（Iv，j = -epsilonj）并通过与相关参考化合物的电离作用相关联，分配最高占据分子轨道（MO's）的垂直电离能Ivj。实验（PES）和理论（RHF / 6-31G *）结果吻合良好。对于含有两个非共轭π键分裂δIv的三环己叉基衍生物，π带的j在约0.5至0.7eV的范围内（δε约0.6至0.9eV）。对于在其α和ω末端位置包含两个硫原子的双环和亚环己基化合物，pi型硫孤对带[Lppi（S）]的相差约为0.3-0.4 eV，δ-ε约为0.3-0.4 eV。 0.4 eV），即s距离上的sigma-pi相互作用。分别出现8和12A。相互作用的大小和观察到的分裂与寡（环己叉）烃骨架的反构象和同构象无关。RHF