(Z)-3-methyl buta-1,3-dienyl 3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl buta-1,3-dienyl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1Z)-3-methylbuta-1,3-dienyl] 3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CUALEOCHUPFFTC-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 [(η⁶-p-cymene)Ru(η²-1,3-bis(diphenylphosphino)propane)Cl][PF₆] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-methyl buta-1,3-dienyl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [（对-Cymene）Ru（dppp）Cl] [PF6]-催化合成的O-二烯基酯的立体特异性，并评估了长链脂肪酸O-二烯基酯的抗癌活性

  摘要：

  ž -构型ø -dienyl酯已经通过炔丙醇与羧酸，包括脂肪酸，通过催化的反应获得的[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 2 -dppp）CL] +。已经研究了脂肪酸二烯基酯之一的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601557

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Propargylic Alcohols: An Easy Route to<i>O</i>-Dienyl Esters and Their Tandem Atom-Transfer Radical Polymerization
  作者：Rajesh K. Jena、Uttam K. Das、Arijit Ghorai、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601091

  日期：2016.12

  A ruthenium-catalyzed one-pot synthesis of O-dienyl esters through the regio- and stereoselective addition of carboxylic acids to propargylic alcohols, and the atom-transfer radical polymerisation of the products have been developed. The initial addition reaction takes place through the formation of a carbon–oxygen bond followed by dehydration.

  通过羧酸与炔丙醇的区域选择性和立体选择性加成，以及产物的原子转移自由基聚合，钌催化一锅法合成 O-二烯基酯。最初的加成反应是通过形成碳氧键然后脱水而发生的。
• A [3.3]Sigmatropic Rearrangement of α,β-Unsaturated Fischer Chromium Carbenes: Synthesis of Alkynol and Dienol Esters
  作者：Björn C. Söderberg、Shannon N. O'Neil、Angela C. Chisnell、Jian Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00216-7

  日期：2000.7

  A novel [3.3]sigmatropic rearrangement of in situ formed alpha,beta-unsaturated Fischer acyloxy carbenes forming alkynol esters is described. For example, reaction of tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxo-2-butenyl)chromate(1-) (4) with 4-methoxybenzoyl chloride gave 2-methyl-3-butyn-2-yl 4-methoxybenzoate (8) in 32% yield. In addition to the rearrangement products, dienol esters formed by a formal beta-hydride elimination-reductive elimination sequence were usually isolated. In the above example, 3-methylbuta-1,3-dien-1-yl 4-methoxybenzoate (9) was obtained (16%) as the side product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [(<i>para</i>-Cymene)Ru(dppp)Cl][PF₆]-Catalysed Stereospecific Synthesis of<i>O</i>-Dienyl Esters, and Evaluation of the Anticancer Activity of a Long-Chain Fatty Acid<i>O</i>-Dienyl Ester
  作者：Rajesh K. Jena、Y. Rajesh、Mahitosh Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601557

  日期：2017.3.17

  Z‐Configured O‐dienyl esters have been obtained through the reaction of propargylic alcohols with carboxylic acids, including fatty acids, catalysed by [(η6‐p‐cymene)Ru(η2‐dppp)Cl]+. The anticancer activity of one of the fatty acid dienyl esters has been investigated.

  ž -构型ø -dienyl酯已经通过炔丙醇与羧酸，包括脂肪酸，通过催化的反应获得的[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 2 -dppp）CL] +。已经研究了脂肪酸二烯基酯之一的抗癌活性。