萘-1-基-(1-戊基吡咯-3-基)甲酮 | 162934-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1-基-(1-戊基吡咯-3-基)甲酮
• 英文名称: JWH 030
• 英文别名: naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone；1-naphthalenyl(1-pentyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone；1-pentyl-3-(1-naphthoyl)pyrrole；JWH-030；naphthalen-1-yl-(1-pentylpyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 162934-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: VPBJQDBKZSHCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：20 mg/ml；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 不溶; PBS (pH 7.2)：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-基-(1-戊基吡咯-3-基)甲酮 在 四丁基溴化铵 palladium diacetate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 JWH-308
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: New high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors

  摘要：

  Two series of 1-alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles were synthesized and their affinities for the cannabinoid CB, and CB2 receptors were determined. In the 2-phenyl series (5) the N-alkyl group was varied from n-propyl to n-heptyl. A second series of 23 1-pentyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)-pyrroles (6) was also prepared. Several compounds in both series have CB, receptor affinities in the 6-30 nM range. The high affinities of these pyrrole derivatives relative to JWH-030 (1,R = C5H11) support the hypothesis that these pyrroles interact with the CB, receptor primarily by aromatic stacking. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)丙烯-1-酮 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum potassium sulfate hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 萘-1-基-(1-戊基吡咯-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  从 2,2-二甲氧基乙醛和伯胺的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯直接合成 N-芳基/烷基 3-羰基吡咯

  摘要：

  N-芳基/烷基 3-羰基吡咯在具有生物学和材料意义的化合物中无处不在，而它们的合成传统上需要多步骤协议。在本文中，开发了由 2,2-二甲氧基乙醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐和乙醇中的伯胺直接合成N-取代的 3-羰基吡咯。该反应具有可扩展性，也适用于 JMH-030、JMC-2004 等生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc03635a

文献信息

• 1-Alkyl-3-(1-naphthoyl)pyrroles: A new class of cannabinoid
  作者：Julia A.H. Lainton、John W. Huffman、Billy R. Martin、David R. Compton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00016-6

  日期：1995.2

  The design and synthesis of a series of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)pyrroles is described. Molecular modeling studies were employed to aid in the design of these compounds. During the course of the synthesis the Friedel-Crafts reactions of N-aryl sulfonyl pyrroles were reinvestigated. The title compounds (4) were subjected to pharmacological evaluation and the data obtained have enabled these pyrroles to

  描述了一系列1-烷基-3-（1-萘基）吡咯的设计和合成。分子模型研究被用来辅助这些化合物的设计。在合成过程中，对N-芳基磺酰基吡咯的Friedel-Crafts反应进行了重新研究。对标题化合物（4）进行药理评估，获得的数据已使这些吡咯能够被分类为大麻素。
• Verwendung von Agonisten des zentralen Cannabinoid-Rezeptors CB1
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP0860168B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• Direct synthesis of <i>N</i>-aryl/alkyl 3-carbonylpyrroles from the Morita–Baylis–Hillman acetate of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and a primary amine
  作者：Luxia Guo、Jiaqi Li、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc03635a

  日期：——

  N-Aryl/alkyl 3-carbonylpyrroles are ubiquitous in compounds of biological and material significance, whereas their synthesis traditionally requires a multistep protocol. Herein a kalinite catalyzed direct synthesis of N-substituted 3-carbonylpyrroles from a 2,2-dimethoxyacetaldehyde derived Morita–Baylis–Hillman acetate and a primary amine in ethanol is developed. This reaction is scalable and also

  N-芳基/烷基 3-羰基吡咯在具有生物学和材料意义的化合物中无处不在，而它们的合成传统上需要多步骤协议。在本文中，开发了由 2,2-二甲氧基乙醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐和乙醇中的伯胺直接合成N-取代的 3-羰基吡咯。该反应具有可扩展性，也适用于 JMH-030、JMC-2004 等生物活性化合物的合成。
• 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: New high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors
  作者：John W. Huffman、Lea W. Padgett、Matthew L. Isherwood、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.051

  日期：2006.10

  Two series of 1-alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles were synthesized and their affinities for the cannabinoid CB, and CB2 receptors were determined. In the 2-phenyl series (5) the N-alkyl group was varied from n-propyl to n-heptyl. A second series of 23 1-pentyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)-pyrroles (6) was also prepared. Several compounds in both series have CB, receptor affinities in the 6-30 nM range. The high affinities of these pyrrole derivatives relative to JWH-030 (1,R = C5H11) support the hypothesis that these pyrroles interact with the CB, receptor primarily by aromatic stacking. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.