4-trimethylsilyl-2-[4-(t-butyl)phenyl]-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilyl-2-[4-(t-butyl)phenyl]-1-buten-3-yne
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)but-3-en-1-ynyl-trimethylsilane；3-(4-tert-butylphenyl)but-3-en-1-ynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₄Si
• 分子量: 256.463
• InChiKey: KXMZWQDYOTUXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 三甲基乙炔基硅 在 吡啶 、 RhCl(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-carbene)(η²-cyclooctene)(pyridine) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-trimethylsilyl-2-[4-(t-butyl)phenyl]-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  铑-吡啶-N-杂环碳烯催化剂促进的炔烃与甲硅烷基乙炔的宝石选择性交叉二聚和交叉三聚

  摘要：

  所述偕选择性交叉二聚化和与炔silylacetylenes的-trimerization至C 使用铑ħ激活（I）-pyridine- ñ -杂环卡宾催化剂已被开发。该反应应用于各种脂肪族或芳香族末端炔烃，内炔，和宝石-1,3-二取代烯炔，得到相应的烯炔和dienynes具有高区域选择性和立体选择性和良好的分离产率（高达91％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402327

文献信息

• Unusually high ortho-selectivity in electrophilic aromatic substitution promoted by GaCl3
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/b003215h

  日期：——

  4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne in the presence of GaCl3 reacts with aromatic hydrocarbons at −90 to −100 °C yielding 2-arylbut-1-en-3-ynes; the reactions exhibit an unusually high tendency to alkenylate the o-position of alkyl substituents; toluene, ethylbenzene and isopropylbenzene react predominantly to exclusively at the o-position while o-xylene and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene react at the 3 and 5-position

  1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二炔在 GaCl3 存在下与芳香烃在 -90 至 -100 °C 下反应，生成 2-arylbut-1-en-3-ynes；该反应表现出异常高的使烷基取代基的邻位烯基化的趋势；甲苯、乙苯和异丙苯主要仅在邻位反应，而邻二甲苯和 1,2,3,4-四氢萘分别在 3 位和 5 位反应。
• <i>gem</i>-Selective Cross-Dimerization and Cross-Trimerization of Alkynes with Silylacetylenes Promoted by a Rhodium-Pyridine-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201402327

  日期：2014.9

  The gem‐selective cross‐dimerization and ‐trimerization of silylacetylenes with alkynes through CH activation using a rhodium(I)–pyridine–N‐heterocyclic carbene catalyst have been developed. This reaction is applied to various aliphatic or aromatic terminal alkynes, internal alkynes, and gem‐1,3‐disubsituted enynes to afford the corresponding enynes and dienynes with high regio‐ and stereoselectivities

  所述偕选择性交叉二聚化和与炔silylacetylenes的-trimerization至C 使用铑ħ激活（I）-pyridine- ñ -杂环卡宾催化剂已被开发。该反应应用于各种脂肪族或芳香族末端炔烃，内炔，和宝石-1,3-二取代烯炔，得到相应的烯炔和dienynes具有高区域选择性和立体选择性和良好的分离产率（高达91％）。