1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethylene | 2633-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethylene
• 英文别名: trans-1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethene；1,2-Di-(2-naph-thyl)ethylene；1-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]naphthalene
• CAS: 2633-11-6
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: VWWJAOLYMQJIOK-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  476.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethylene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到苯并[C]屈
  参考文献：
  名称：

  Improved methodology for photocyclization reactions

  摘要：

  To photocyclize stilbenes, a stoichiometric amount of iodine plus propylene oxide in the absence of air is superior to a catalytic amount of iodine in the air. The propylene oxide prevents HI from photoreducing double bonds. The absence of air prevents photooxidative side reactions, shown in one case to be caused by a photogenerated oxidant, possibly hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/jo00012a005
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation

  摘要：

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc10005d

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• The photochemical preparation of ozonides by electron-transfer photo-oxygenation of epoxides
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、Eduardo Palomino、Mark Sandison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96597-4

  日期：1985.1

  electron-transfer photo-oxygenation of epoxides in oxygen-saturated acetonitrile to form ozonides. Epoxides with oxidation potentials lower than 2 V vs SCE quench the fluorescence of DCA and are converted to the ozonides with DCA alone. Epoxides which do not quench the singlet excited state of DCA are unreactive under these conditions. However, the photo-oxygenation of these epoxides can be effected by addition

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1
• Temperature dependence of photoisomerization. Part VIII. Excited-state behaviour of 1-naphthyl-2-phenyl- and 1,2-dinaphthyl-ethylenes and their photocyclisation products, and properties of the latter
  作者：Tmima Wismonski-Knittel、Gabriela Fischer、Ernst Fischer

  DOI：10.1039/p29740001930

  日期：——

  solution. Some of these conformers were observed to give rise to hitherto unknown types of DHPs and their oxidation products, again as a function of the wavelength of the exciting light. The structure of all DHPs formed via photocyclisation of the cis-isomers was proved, and their complete u.v. and visible absorption spectra determined, by dehydrogenation with atomic iodine to the corresponding benzo- or

  兴奋的主要途径失活的反式在稀溶液中的标题化合物的异构体是荧光和反式→顺式转换，这些兴奋的顺式-异构体是顺式→反式和顺→ DHP转换（DHP = 4A，4B二氢菲衍生物，其光环化产物）和荧光，而激发的DHP为DHP →顺式转换，在某些情况下还包括荧光。在脂环族和脂族烃溶剂中，测量了荧光的量子产率和光转化的量子产率与温度的关系。在上述系列中，这些失活途径的相对贡献随着温度和化合物的变化而急剧变化。在所有化合物中，反式→顺式，顺式→反式（除一个例外）和顺式→ DHP的光转化在低温下均显着减慢，而DHP →顺式仅在2-萘基衍生物中冷却时，α-β-α-β-被减弱。仅在这三种化合物中观察到DHP荧光。通过“阿伦尼乌斯（Arrhenius）处理”计算出的这些量子产率随温度达到2–10 kcal mol –1的变化而得出的临界增量，可能表明从激发的起始分子到最终产物的途中存在潜在的势垒。在这三个2-萘基衍生物中，由反式→顺式*
• Frozen-in non-equilibrium rotamer mixtures in 1,2-diarylethylenes obtained by low-temperature irradiation
  作者：Nelly Castel、Ernst Fischer

  DOI：10.1016/0022-2860(85)80160-5

  日期：1985.2

  Abstract trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene, formed in rigid media by UV irradiation of its cis isomer, comprises a mixture of three modifications, not in equilibrium with each other, that are tentatively assigned to the three possible rotamers. At somewhat lower viscosities, in the range 10 8 –10 9 cP, equilibrium is established. Detection is by emission-spectroscopic methods. Three other related

  摘要 trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene，在刚性介质中通过其顺式异构体的紫外线照射形成，包含三种修饰的混合物，彼此不平衡，暂时分配给三种可能的旋转异构体。在稍低的粘度下，在 10 8 –10 9 cP 范围内，建立平衡。检测是通过发射光谱法。其他三种相关化合物仅表现出轻微的同类作用。