3-isopropyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-isopropyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-Phenyl-6-propan-2-yl-1,2,4,5-tetrazine；3-phenyl-6-propan-2-yl-1,2,4,5-tetrazine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: OOJVHCPRSXTAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(ethylthio)-5-fluoropyrimidine 、 3-isopropyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-chloro-4-(ethylthio)-5-isopropyl-8-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-四嗪串联反应一步生成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪

  摘要：

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01601
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 苯甲腈 在 一水合肼 、 zinc(II) iodide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 以11%的产率得到3-isopropyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-四嗪串联反应一步生成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪

  摘要：

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01601

文献信息

• Bioorthogonal Turn-on Probes
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160121002A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  This present application relates to fluorescent tetrazine-containing compounds consisting of a single pi-system. For example, a compound of Formula (I): or a salt thereof, wherein: F is a fluorophore, L is a conjugated linker, and Tz is a substituted or unsubstituted tetrazine; wherein the linker bridges the Tz and F moieties in a single conjugated pi-system. Also provided herein are methods of using the compounds provided herein for biomedical imaging.