1-benzyl-6-chloro-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 124218-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-benzyl-4-chloro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 124218-97-9
• 化学式: C₃₇H₂₉ClN₂O₉
• 分子量: 681.098
• InChiKey: TXXYLOXWZYDRNQ-LXSYHGDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Improved procedures for the syntheses of pyrido- and pyrrolo(2,3-d) pyrimidines, and ribosides thereof.

  摘要：

  Pyrido[2, 3-d]嘧啶类化合物是通过将6-烯丙基氨基尿嘧啶与PdCl2在60°C下反应得到的，在这种条件下，产品的产率与我们之前报告的反应相比显著提高。根据上述条件，从6-(N-烯丙基-N-甲基氨基)尿嘧啶（其在尿嘧啶的6-NH位点上有甲基取代）制备了吡咯[2, 3-d]嘧啶类化合物。此外，通过调整上述方法，从6-(取代的烯丙基或N-烯丙基-N-甲基氨基)尿苷中制备了吡啶和吡咯[2, 3-d]嘧啶类核苷。也就是说，6-氨基基团上取代基的有无影响形成的环的大小。我们提出了合理的路径来解释为什么产生了不同环大小的产品。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3184
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-(苯基甲基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-benzyl-6-chloro-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Improved procedures for the syntheses of pyrido- and pyrrolo(2,3-d) pyrimidines, and ribosides thereof.

  摘要：

  Pyrido[2, 3-d]嘧啶类化合物是通过将6-烯丙基氨基尿嘧啶与PdCl2在60°C下反应得到的，在这种条件下，产品的产率与我们之前报告的反应相比显著提高。根据上述条件，从6-(N-烯丙基-N-甲基氨基)尿嘧啶（其在尿嘧啶的6-NH位点上有甲基取代）制备了吡咯[2, 3-d]嘧啶类化合物。此外，通过调整上述方法，从6-(取代的烯丙基或N-烯丙基-N-甲基氨基)尿苷中制备了吡啶和吡咯[2, 3-d]嘧啶类核苷。也就是说，6-氨基基团上取代基的有无影响形成的环的大小。我们提出了合理的路径来解释为什么产生了不同环大小的产品。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3184

文献信息

• NODZUMI, MOTOO;XOMMA, JOSIO;ITO, TSUNEHO;R. , M. OXANDZH;ISIKAVA, ITIRO;M+
  作者：NODZUMI, MOTOO、XOMMA, JOSIO、ITO, TSUNEHO、R. , M. OXANDZH、ISIKAVA, ITIRO、M+

  DOI：——

  日期：——