2-(1-bromoethyl)quinazolin-4(3H)-one | 144189-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-bromoethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1-bromoethyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(1-bromoethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 144189-81-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: HWCHMSTXWLBOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(1-Azidoethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(1-bromoethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为3T3-L1脂肪细胞中脂肪生成/脂肪生成的潜在抑制剂的新型布加达汀类似物

  摘要：

  抑制脂肪细胞的分化和减少脂质的合成是治疗肥胖相关的代谢性疾病的有效方法。Bouchardatine（Bou）是一种天然生物碱，据报道可适度抑制3T3-L1细胞的分化而不会引起毒性。为了探索在Bou的8位a位置醛基的重要性并优化活性，我们通过丢弃或用卤素取代醛基并在Bou的5位置处引入不同的胺链，合成了35种（31种新型）化合物。使用基于细胞的筛选系统评估了降脂活性。小组在8 a的替换化合物的位置对降低脂质的活性很重要，并讨论了SAR。选择性化合物6e中显示出它的降脂作用的93倍增加（EC 50 相比= 0.24μM）和尚（EC 50  ≈25μM）。进一步的机理研究表明，化合物6e激活了AMP激活的蛋白激酶（AMPK）通路，并抑制MCE活性以阻止细胞增殖并诱导分化早期的细胞周期停滞，从而降低了脂肪形成因子的表达和脂肪酸合成相关蛋白质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.089

文献信息

• NOVEL RENIN INHIBITOR
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20150232459A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a nitrogen-containing saturated heterocyclic compound of the formula [I] which is useful as a renin inhibitor. wherein R 1 is a cycloalkyl group or an alkyl, R 22 is an optionally substituted aryl and the like, R is a lower alkyl group, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different, and are a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl, an optionally substituted alkyl, or alkoxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种公式[I]的含氮饱和杂环化合物，其作为肾素抑制剂有用。 其中R1是环烷基或烷基， R22是可选择取代的芳基等， R是较低的烷基， R3、R4、R5和R6相同或不同，是氢原子、可选择取代的氨基甲酰基、可选择取代的烷基或烷氧羰基， 或其药用可接受盐。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDNE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004111014A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及Formula (I)的化合物，作为ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜调节器（“CFTR”），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>88</b>. Synthesis of 3<i>H</i>, 7<i>H</i>-[1,4]diazepino[3,4-<i>b</i>]quinazoline-3,7-diones
  作者：Mónika Szabó、József Kökösi、László Örfi、Attila Kovács、István Hermecz

  DOI：10.1002/jhet.5570340104

  日期：1997.1

  3-[2-(1-bromoethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)propionic acid 14 by the action of triethylamine provided the first representative of the tricyclic 7H-[1,4]oxazepino[3,4-b]quinazoline-3,7-dione system, compound 15. The new tricyclic derivatives 9, 11 and 15 are characterized by uv, ir and 1H nmr spectroscopy.

  从2-（1-溴-乙基）喹唑啉-4（3 H）-开始合成了3 H，7 H- [1,4] Diazepino [3,4- b ] quinazolone -3,7- diones 9，11 。者3和17经由2- [1-（4-甲氧基苯基氨基）乙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮4和18环化的3- [2-（1-溴乙基）-4-氧代-3,4- -二氢喹唑啉-3-基）丙酸14在三乙胺的作用下提供了三环7 H- [1,4]恶唑并[3,4- b ]喹唑啉-3,7-二酮体系的第一个代表化合物15。新的三环衍生物9、11和15用uv，ir和1 H nmr光谱表征。
• Synthesis of hybrids between the alkaloids rutaecarpine and luotonins A, B
  作者：Máté Bubenyák、Melinda Pálfi、Mária Takács、Szabolcs Béni、Éva Szökő、Béla Noszál、József Kökösi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.141

  日期：2008.8

  The synthesis of 7,12-dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-5-one, a hybrid compound containing common structural features of the natural alkaloids rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) and luotonin A (Peganum nigellastrum), was performed by active methylene group transformations of deoxyvasicinone. The synthesis of 7-hydroxy-8-norrutaecarpine was accomplished via the first total synthesis of

  7,12-二氢吲哚的合成[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-5-酮，含有天然生物碱的共同的结构特征的混合化合物吴茱萸次碱（吴茱萸）和褪黑素A（Peganum nigellastrum）是通过脱氧维西酮的活性亚甲基转化而进行的。7-羟基-8-去甲rutacarcarpine的合成是通过第一次全合成布查达汀（bouchardatia neurococca）及其酸催化的闭环反应。合成的生物碱类似物是新的杂环系统的第一个代表。对合成化合物的初步测试显示，在与对照药物依托泊苷相当的浓度下，其对HeLa细胞具有细胞毒活性，并诱导了凋亡。
• Modulators of ATP-Binding Cassette transporters
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20050059687A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及这些调节剂的组合物和使用它们的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。