rac-(-)-(S)-3-(triethylsilyl)-1-butene | 18081-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-(-)-(S)-3-(triethylsilyl)-1-butene
• 英文别名: triethyl-(1-methyl-allyl)-silane；3-Triaethylsilyl-but-1-en；Triaethyl-(1-methyl-allyl)-silan；Triethyl(1-methylallyl)silane；but-3-en-2-yl(triethyl)silane
• CAS: 18081-23-7
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: MCLKLYYIOJDSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187 °C(Press: 743 Torr)
• 密度：
  0.8090 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(-)-(S)-3-(triethylsilyl)-1-butene 、 在 manganese(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联同级烯丙基酰胺与烯丙基三烷基硅烷的环环异构化/ Heck型偶联制备2-氨基-5-全烯丙基呋喃

  摘要：

  使用新颖的DDQ / MnO 2组合作为有效的氧化剂，通过钯催化的均戊烯基酰胺和烯丙基三烷基硅烷之间的串联双环异构化/ Heck型偶联，已经实现了直接接触2-氨基-5-全烯丙基呋喃。在异常温和的反应条件下，该反应以优异的产率独家提供了良好的γ-烯丙基化产物，并且具有广泛的底物范围。它代表了由P-硅烷基消除终止的Pd催化的烯丙基三烷基硅烷的分子间Heck型偶联的稀有例子之一，因此由于出色的γ-选择性而补充了传统的烯丙基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02131
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 rac-(-)-(S)-3-(triethylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 504,508;engl.Ausg.S.429,432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Enantioenriched Tertiary and Quaternary α‐Chiral Allylsilanes
  作者：Rubén Pérez Sevillano、Franck Ferreira、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/chem.202302227

  日期：2023.10.23

  Enantioenriched tertiary and quaternary α-chiral allylsilanes have been obtained by metal-free asymmetric allylic alkylation of γ-substituted primary allylic bromides with primary alkyl Grignard reagents activated by a chiral Alexakis-type NHC ligand.

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1206,1212;engl.Ausg.S.1230,1236
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——