4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde | 625386-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-((1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl)piperazine-1-carbaldehyde；4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 625386-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: HEDHGZUZZANXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(4-Fluoromethyl-benzyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺D4受体成像的氟取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评估。

  摘要：

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺D4受体成像的氟取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评估。

  摘要：

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.011

文献信息

• Oh, S. J.; Choe, Y. S.; Kim, S. E., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 26 - 28
  作者：Oh, S. J.、Choe, Y. S.、Kim, S. E.、Choi, Y.、Lee, K. H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of fluorine-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives for dopamine D4 receptor imaging
  作者：Seung-Jun Oh、Kyo Chul Lee、Sang-Yoon Lee、Eun Kyoung Ryu、Hideo Saji、Yearn Seong Choe、Dae Yoon Chi、Sang Eun Kim、Jeewoo Lee、Byung-Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.011

  日期：2004.11

  o[2,3-b]pyridine (L-750,667) and evaluated as potential dopamine D(4) receptor imaging agents by positron emission tomography (PET). Binding affinities of these ligands for the dopamine D(2), D(3), and D(4) receptor subtypes were measured in vitro. Most ligands showed high and selective binding for the D(4) receptor. Ligand 7 had high affinity for the D(4) receptor, whereas ligands 1, 2, and 6 showed

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。