3-(1-哌嗪基甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 625386-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-(1-哌嗪基甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 3-[(piperazin-1-yl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-(piperazin-1-ylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-(1-Piperazinylmethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 625386-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: MCGNRNJEWMZYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-哌嗪基甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Fluoro-2-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-piperazin-1-ylmethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺D4受体成像的氟取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评估。

  摘要：

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(1-哌嗪基甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺D4受体成像的氟取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评估。

  摘要：

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.011

文献信息

• Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor
  作者：Marcus H. Holschbach、Walter Wutz、Manfred Schüller、Dirk Bier、H.H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.679

  日期：2003.3.30

  The reduction of 1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine, 7, with tritium gas catalyzed by 10% Pd-C gave 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-[2,3-3H]propylxanthine ([3H]CPFPX), 8*, a potent and selective antagonist for the A1 adenosine receptor (A1AR). The synthesis of 7 proceeded from 6-aminouracil, 1, which underwent silylation and alkylation with allyl bromide to form 6-amino-3-allyluracil, 2. Nitrosation led to the 5-nitroso compound, 3, which underwent reduction to the 4,5-diaminouracil, 4, and carbodiimide-mediated acylation with cyclopentanecarboxylic acid produced 3-allyl-6-amino-5-cyclopentylcarboxamidouracil, 6. Alkylation at N−1 with 3-fluoro-1-bromopropane and cyclization with alkali completed the synthesis of 7. [3H]CPFPX had a radiochemical purity of > 98% and a specific activity of >2.1 TBq/mmol (57 Ci / mmol). [3H]CPFPX bound to the rat, pig and human A1AR with a KD of 0.63, 1.37 and 0.71 nM, respectively. The KD at the rat and human A2AAR was 812 and 940 nM, respectively, thus giving selectivities of >1200- and >700-fold. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Pirazino(aza)indole derivatives
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20040092525A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Chemical compounds of formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts and addition compounds and prodrugs thereof are useful in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes inspidus, and sleep apnea.

  化学式（I）的化合物1及其药学上可接受的盐、加合物和前药在治疗中具有用处，特别是用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症。
• Pirazino(AZA) indole derivatives
  申请人：Adams Reginald David

  公开号：US20060160816A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Chemical compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and addition compounds and prodrugs thereof are useful in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes inspidus, and sleep apnea.

  化学式为（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和加合物以及其前药，在治疗中具有用处，特别是用于治疗中枢神经系统疾病; 中枢神经系统损伤; 心血管疾病; 胃肠道疾病; 尿崩症和睡眠呼吸暂停症。
• Pirazino(AZA)indole derivatives
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20040039200A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Chemical compounds of formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts and addition compounds and prodrugs thereof are useful in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes inspidus, and sleep apnea.

  化学式（I）的化合物1及其药学上可接受的盐、加合物和前药在治疗中非常有用，特别是用于治疗中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠道疾病、尿崩症和睡眠呼吸暂停。
• PYRAZINO(AZA)INDOLE DERIVATIVES
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1147110B1

  公开（公告）日：2003-05-07