7-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 169037-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 169037-26-7
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O₂
• 分子量: 282.686
• InChiKey: SXBMVQSPFHEBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 以85%的产率得到7-(4-methylpiperazin-1-yl)indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Indolo[2,1-biquinazoline-6,12-dione antibacterial compounds and methods

  摘要：

  提供了一种用于体外抑制病原性分枝杆菌生长和用于体内治疗病原性分枝杆菌感染的方法、化合物和组合物，使用式(I)的吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮化合物：##STR1## 其中A、B、C、D、E、F、G和H独立地选自碳和氮，或A和B或C和D可以结合在一起成为氮或硫，并且其药学上可接受的盐。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制结核分枝杆菌的生长，并可单独使用，或与其他抗结核分枝杆菌药物（如异烟肼、利福平、吡嗪酰胺、利福布汀、链霉素和环丙沙星）结合使用，以提供用于治疗结核病的新药物，包括多药耐药结核病（MDRTB）。

  公开号：

  US05441955A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  色胺菊酯及其衍生物的发现及其通过细胞凋亡和自噬途径体外抗 NSCLC 的活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型色胺酮衍生物，并评估了它们对选定的人类癌细胞系，即肺癌 (A549)、慢性粒细胞白血病 (K562)、前列腺 (PC3) 和活细胞 (HepG2) 的抑制活性使用甲基噻唑基四唑鎓比色法 (MTT) 测定。在测试的化合物中，化合物 C1 对 A549 细胞系表现出良好的抑制作用，IC50 值为 0.55 ± 0.33 µM。通过细胞迁移实验观察细胞形态学结果表明，C1处理可显着抑制A549细胞的迁移。此外，经C1处理后，A549细胞表现出典型的凋亡形态和明显的自噬。此外，细胞凋亡和线粒体膜电位的检测表明，C1通过调节Bcl2家族成员的水平并破坏线粒体膜电位来诱导A549细胞凋亡。化合物C1还抑制细胞周期蛋白D1的表达并增加A549细胞中p21的表达，以剂量依赖的方式诱导细胞周期停滞在G2/M期。进一步的机制研究发现，C1 显着增加了从 LC3-I 到 LC3-II

  DOI：

  10.3390/ijms24021450

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Acids from Malonic Acid
  作者：Hang Gao、Zhenli Luo、Pingjin Ge、Junqian He、Feng Zhou、Peipei Zheng、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02891

  日期：2015.12.18

  A nickel(II) catalyzed asymmetric synthesis of β-hydroxy acids from malonic acid and ketones was developed, revealing for the first time the synthetic utility of malonic acid in the construction of chiral carboxyl acids; importantly, the synthetic potential of this strategy was further demonstrated by the rapid construction of cephalanthrin A, phaitanthrin B, cruciferane, and rice metabolites.

  开发了镍（II）催化由丙二酸和酮不对称合成β-羟基酸的方法，这首次揭示了丙二酸在手性羧酸的合成中的合成作用。重要的是，该方法的合成潜力通过快速构建头孢菌素A，紫杉醇B，十字花青素和大米代谢产物得到了进一步证明。
• Synthesis of 6-Alkynyl-6-hydroxyindoloquinazolinone Scaffolds via Copper-Catalyzed Alkynylation of Tryptanthrins
  作者：Yu Guo、Ebrahim-Alkhalil M. A. Ahmed、De-Kun Ma、Jun Jiang、Hongxin Liu、Xinhua Li、Juan Li、Hong-Ping Xiao

  DOI：10.1055/a-1533-1080

  日期：2021.9

  alkynes under mild reaction conditions. The developed method provides an array of synthetic building blocks of 6-alkynyl-6-hydroxyindoloquinazolinone compounds in moderate to good yields with varied functional group compatibility. Furthermore, the obtained adducts can be smoothly converted into versatile building blocks via hydrogenation, hydration, and further Sonogashira coupling transformations.

  我们报道了在温和的反应条件下，铜催化的色氨酸与末端炔烃的直接炔化反应。所开发的方法以中等至良好的产率提供了一系列 6-炔基-6-羟基吲哚并喹唑啉酮化合物的合成结构单元，具有不同的官能团兼容性。此外，所获得的加合物可以通过氢化、水合和进一步的 Sonogashira 偶联转化顺利转化为通用结构单元。
• Synthesis of substituted tryptanthrin via aryl halides and amines as antitumor and anti-MRSA agents
  作者：Xudong Zheng、Baolong Hou、Rui Wang、Yinyin Wang、Cuiling Wang、Huan Chen、Li Liu、Jilin Wang、Xiumei Ma、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.030

  日期：2019.11

  tryptanthrin (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione), and its analogues are found to exhibit potent antitumor and anti-MRSA activities. An efficient and convenient method has been developed for the synthesis of tryptanthrin D-ring derivatives through the reaction of substituted tryptanthrins and secondary amines in moderate to good yields. Some of the new compounds exhibited antitumor activities against the human

  发现天然生物碱类胰蛋白酶（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮）及其类似物表现出有效的抗肿瘤和抗-MRSA活性。已经开发了一种有效且方便的方法，该方法通过使取代的色胺酮与仲胺反应以中等至良好的产率合成色胺酮D-环衍生物。一些新化合物对人肿瘤细胞系A549，HCT116和MDA-MB-231表现出抗肿瘤活性，低微摩尔水平的平均IC 50值。此外，某些化合物显示出优异的抗MRSA活性，并且比万古霉素更有效，Mu50，RN4220和Newman菌株的MIC值为0.31–1.25μg/ mL。
• Switching of Enantioselectivity in the Cu-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Aldol Reaction of Tryptanthrin with <i>β-</i>Keto Acids: An Unexpected Counteranion Effect
  作者：Fang-Fang Feng、Xue-Qi Wang、Long Sun、Chi Wai Cheung、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01315

  日期：2021.6.4

  Cu-bisoxazoline-catalyzed enantioselective decarboxylative aldol reaction of tryptanthrin with aryl-substituted β-keto acids is developed, providing a straightforward approach to deliver a series of phaitanthrin A analogues. Both enantiomers of the products can be obtained with good to high enantioselectivity in the presence of a single chiral ligand by simply changing the copper salts. Based on the

  开发了 Cu-双恶唑啉催化的色氨酸与芳基取代的β-酮酸的对映选择性脱羧醛醇反应，提供了一种直接的方法来提供一系列的苯菊酯 A 类似物。在单一手性配体存在下，通过简单地改变铜盐，可以以良好到高的对映选择性获得产物的两种对映异构体。基于手性 Cu(II)-双恶唑啉配合物的 X 射线晶体学分析，提出了初步的立体化学模型，以解释观察到的反阴离子诱导的对映选择性转换。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。