3-cyano-6,7-difluoro-2-phenylquinoxaline 1,4 dioxide | 504423-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyano-6,7-difluoro-2-phenylquinoxaline 1,4 dioxide
• 英文别名: 6,7-difluoro-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxide；6,7-difluoro-3-phenyl-2-cyanoquinoxaline-1,4-dioxide；2-Cyano-6,7-difluoro-3-phenyl-1,4-quinoxalinediiumdiolate；6,7-difluoro-4-oxido-1-oxo-3-phenylquinoxalin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 504423-47-6
• 化学式: C₁₅H₇F₂N₃O₂
• mdl: MFCD07800646
• 分子量: 299.236
• InChiKey: PCHLXCZGLCYUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  570.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6,7-difluoro-2-phenylquinoxaline 1,4 dioxide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到7-azido-3-cyano-6-fluoro-2-phenylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  For the purpose of biological screening, a number of new quinoxalines have been synthesized via fluorine replacement in 2,3-disubstituted 6,7-difluoroquinoxaline 1,4-dioxides and their deoxygenated derivatives by reactions with dialkylamines, sodium azide, and sodium methoxide.

  DOI：

  10.1023/a:1020870100148
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 在 三乙胺 作用下， 生成 3-cyano-6,7-difluoro-2-phenylquinoxaline 1,4 dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现6（7）-氨基-3-苯基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物的衍生物：新型，缺氧选择性HIF-1α抑制剂，具有强大的抗雌激素能力

  摘要：

  在本文中，我们描述了在位置6或7带有环状二胺残基的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的合成。合成是基于卤素的亲核取代。与参考药物替拉帕明对乳腺腺癌细胞系（MCF7，MDA-MB-231）相比，所有合成的6（7）-氨基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物3-6表现出更高的细胞毒性和低氧选择性。二胺残基的结构和位置显着影响喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的抗增殖性能。在4a的喹喔啉环的7位引入卤素原子会大大增加化合物5a和6a的细胞毒性在常氧和低氧条件下。然而，最缺氧的选择性衍生物是未卤代的7-氨基取代的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物3a–j。在这32种新的合成衍生物中，约20种6（7）-氨基-3-苯基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物显示出对野生型白血病细胞K562和耐药亚株K562 / 4的高抗增殖潜能。 p-糖蛋白（p-gp）的表达与参考药物阿霉素相比，后者对K562 / 4细胞的活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104324

文献信息

• METHOD FOR TREATING A TUMOUR DISEASE AND METHOD FOR SELECTIVELY INHIBITING TUMOUR CELL GROWTH USING A QUINOXALINE-1,4-DIOXIDE DERIVATIVE
  申请人：OOO "A-Laboratory"

  公开号：EP3138565A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  The present invention relates to the fields of pharmacology and medicine, in particular, to the medical application of 6,7-difluoro-3-phenyl-2-cyanoquinoxaline 1,4-dioxide of formula I: for inhibition of tumor cell growth or treatment of tumor diseases.

  本发明涉及药理学和医学领域，特别是涉及使用式I的6,7-二氟-3-苯基-2-氰基喹喔啉-1,4-二氧化物进行抑制肿瘤细胞生长或治疗肿瘤疾病的医学应用。
• Zarranz, Belen; Jaso, Andres; Aldana, Ignacio, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 12, p. 754 - 761
  作者：Zarranz, Belen、Jaso, Andres、Aldana, Ignacio、Monge, Antonio、Maurel, Severine、Deharo, Eric、Jullian, Valerie、Sauvain, Michel

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR TREATING A TUMOUR DISEASE AND METHOD FOR SELECTIVELY INHIBITING TUMOUR CELL GROWTH USING A QUINOXALINE-1,4-DIOXIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR TRAITER UNE MALADIE TUMORALE ET PROCÉDÉ POUR INHIBER SÉLECTIVEMENT LA CROISSANCE DES CELLULES NÉOPLASIQUES AU MOYEN D'UN DÉRIVÉ DE QUINOXALINE 1,4-DIOXYDE<br/>[RU] СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ОПУХОЛЕВОГО ЗАБОЛЕВАНИЯ И СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА ОПУХОЛЕВЫХ КЛЕТОК С ПОМОЩЬЮ ПРОИЗВОДНОГО ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА
  申请人：OOO A LAB

  公开号：WO2015167350A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Настоящее изобретение относится к областям фармакологии и онкологии, в частности, к медицинскому применению 6,7-дифтор-3-фенил-2-цианохиноксалин-1,4-диоксида формулы (I): для ингибирования роста опухолевых клеток или лечения опухолевых заболеваний.
• Discovery of derivatives of 6(7)-amino-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides: novel, hypoxia-selective HIF-1α inhibitors with strong antiestrogenic potency
  作者：Galina I. Buravchenko、Alexander M. Scherbakov、Lyubov G. Dezhenkova、Evgeny E. Bykov、Svetlana E. Solovieva、Alexander A. Korlukov、Danila V. Sorokin、Lianet Monzote Fidalgo、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104324

  日期：2020.11

  increases the cytotoxicity of compounds 5a and 6a under both normoxic and hypoxic conditions. However, the most hypoxia-selective derivatives were non-halogenated 7-aminosubstituted 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides 3a–j. Of the 32 novel synthesized derivatives, approximately 20 of the 6(7)-amino-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides demonstrated high antiproliferative potency

  在本文中，我们描述了在位置6或7带有环状二胺残基的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的合成。合成是基于卤素的亲核取代。与参考药物替拉帕明对乳腺腺癌细胞系（MCF7，MDA-MB-231）相比，所有合成的6（7）-氨基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物3-6表现出更高的细胞毒性和低氧选择性。二胺残基的结构和位置显着影响喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的抗增殖性能。在4a的喹喔啉环的7位引入卤素原子会大大增加化合物5a和6a的细胞毒性在常氧和低氧条件下。然而，最缺氧的选择性衍生物是未卤代的7-氨基取代的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物3a–j。在这32种新的合成衍生物中，约20种6（7）-氨基-3-苯基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物显示出对野生型白血病细胞K562和耐药亚株K562 / 4的高抗增殖潜能。 p-糖蛋白（p-gp）的表达与参考药物阿霉素相比，后者对K562 / 4细胞的活
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  作者：S. K. Kotovskaya、S. A. Romanova、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1020870100148

  日期：——

  For the purpose of biological screening, a number of new quinoxalines have been synthesized via fluorine replacement in 2,3-disubstituted 6,7-difluoroquinoxaline 1,4-dioxides and their deoxygenated derivatives by reactions with dialkylamines, sodium azide, and sodium methoxide.