1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)哌嗪 | 113049-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)哌嗪
• 中文别名: 1-(1-甲基-1氢-咪唑-2-基)哌嗪
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-(1-methyl-2-imidazolyl)piperazine；1-(1-methylimidazol-2-yl)piperazine
• CAS: 113049-35-7
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• mdl: MFCD08669049
• 分子量: 166.226
• InChiKey: OYBUININCBHVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)哌嗪 、 苯丙炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-(3-phenyl-propiolyl)-4-(1-methyl-imidazol-2-yl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted propiolic acid amides and their use for producing drugs

  摘要：

  本发明涉及替代丙炔酸酰胺，其生产方法，含有这些化合物的药物以及用于生产药物的用途。

  公开号：

  US20080261996A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-溴-1-甲基-1H-咪唑 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  在恶性疟原虫 NSG 小鼠模型中鉴定 2,4-二取代咪唑并吡啶作为具有快速杀伤动力学和体内功效的血红素形成抑制剂

  摘要：

  一系列 2,4-二取代咪唑并吡啶源自 SoftFocus 激酶文库，是从针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的高通量表型筛选中鉴定出来的。命中化合物显示出中等的无性血阶段活性。在先导优化过程中，标记了几个问题，例如对多重耐药 K1 菌株的交叉耐药性、体外细胞毒性和心脏毒性，并通过结构-活性和结构-性质关系研究得到解决。在小鼠中评估了化合物的药代动力学特性，这些化合物显示出理想的体外活性、细胞毒性的选择性窗口和微粒体代谢稳定性。领跑者化合物37在小鼠中显示出良好的暴露，并结合良好的体外抗疟原虫活性，这在恶性疟原虫NOD -scid IL-2Rγ无效（NSG）小鼠模型中转化为体内功效。初步机理研究表明抑制血红素形成是一种促成作用方式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01411

文献信息

• Piperazinyl-substituted pyridine and imidazole anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04806536A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  A series of novel 4-substituted piperazinyl-pyridine and 4-substituted piperazinyl-imidazole compounds have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts, wherein the 4-substituent is a lower phenylalkyl group or a derivative thereof further substituted on the phenyl moiety by a sulphamoyl or sulphonylamino group or by a nitro, amino or acetamido group. These particular compounds are useful in therapy as highly effective anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrythmias. The most preferred member compound of the series is N-4-[1-hydroxy-2-(4-[4-pyridinyl]-1-piperazinyl)ethyl]phenyl} methanesulphonamide. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新颖的4-取代哌嗪基吡啶和4-取代哌嗪基咪唑化合物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐，其中4-取代基是一个较低的苯基烷基或其衍生物，进一步在苯基上被磺酰胺基或磺酰胺氨基团或硝基、氨基或乙酰氨基团取代。这些特定化合物在治疗中具有高效的抗心律失常作用，因此在治疗各种心律失常方面具有价值。该系列中最优选的成员化合物是N-4-[1-羟基-2-(4-[4-吡啶基]-1-哌嗪基)乙基]苯基}甲磺酰胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• [EN] ORGANOSILICON COMPOUNDS AND THEIR USE AS THE MODULATORS OF THE TRPV1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOSILICIUM ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR TRPV1
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010092342A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A compound having the Formula (1): wherein: X1, X2, X3 and X4 independently represent CH or N; R1, R2 and R3 independently represent C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl or C3-8 cycloalky IC1-6alkyl, each of which groups may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen and haloC1-6 alkyl; R4, R5, R6, R7, R8 and R9 independently represent H, C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl or -QI-OR14, or R4 and R9 may join to form a bridging C1-6 alkylene chain; R10 represents aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted by one or more substituents, independently selected from halogen, C1-6 alkyl, haloC1-6 alkyl, hydroxyC1-6alkyl, haloC1-6 alkoxy, cyano, -Q2-CO2R12, -Q2-COR12, -Q2-CONR12R13, -Q2-OR12, -Q2-NR12Rn, -Q2-NR12SO2R13, -Q2- NR12COR13, -Q2-SO2NR12R13, -Q2-S(O)mR12, -Y-aryl, -Y-heteroaryl, -Y-C3-8 cycloalkyl and -Y-heterocyclyl; Q1 and Q2 independently represent a covalent bond, C1-6 alkylene, or 1-6 alkylene substituted with hydroxy; R12 and R13 independently represent a H atom, or a C1-6 alkyl or C3-8 cycloalkyl group, in which each group may be optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy; or when R12 and R13 are attached to the same nitrogen atom they may join to form a nitrogen containing heterocyclyl ring, which may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; R14 represents a H atom, or a C1-6 alkyl or C3-8 cycloalkyl group, in which each group may be optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy; Y represents a covalent bond, C1-6 alkylene, or -O-. m represents 0, 1 or 2; R11, which is optionally present and may be attached to any available carbon atom X1 to X4 instead of H, represents halogen, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, cyano or C1-6 alkyl which may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, haloC1-6 alkyl and OR16; q represents 0, 1 or 2; W represents -(CH2)n-, which may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl and -Q3-OR15; n represents 1 or 2; Q3 represents a covalent bond or C1-6 alkylene; R15 represents H, C1-6 alkyl, or C3-8 cycloalkyl; R16 is as defined for R14; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Uses of the compounds as modulators of the TrpVl receptor are also disclosed.

  一种具有以下化学式（1）的化合物：其中：X1、X2、X3和X4分别代表CH或N；R1、R2和R3分别代表C1-6烷基，C3-8环烷基或C3-8环烷基C1-6烷基，每个基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素和卤代C1-6烷基；R4、R5、R6、R7、R8和R9分别代表H、C1-6烷基，C3-8环烷基或-QI-OR14，或者R4和R9可以连接形成一个桥接的C1-6亚烷基链；R10代表芳基或杂环芳基，每个基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、氰基、-Q2-CO2R12、-Q2-COR12、-Q2-CONR12R13、-Q2-OR12、-Q2-NR12Rn、-Q2-NR12SO2R13、-Q2-NR12COR13、-Q2-SO2NR12R13、-Q2-S(O)mR12、-Y-芳基、-Y-杂环芳基、-Y-C3-8环烷基和-Y-杂环烷基；Q1和Q2独立地代表共价键、C1-6亚烷基或用羟基取代的1-6亚烷基；R12和R13独立地代表H原子，或C1-6烷基或C3-8环烷基基团，其中每个基团可以选择性地被一个或多个C1-6烷氧基取代；或者当R12和R13连接到同一个氮原子时，它们可以连接形成一个含氮的杂环烷基环，该环可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自C1-6烷基和C1-6烷氧基；R14代表H原子，或C1-6烷基或C3-8环烷基基团，其中每个基团可以选择性地被一个或多个C1-6烷氧基取代；Y代表共价键、C1-6亚烷基或-O-。m代表0、1或2；R11（可选地出现并且可以连接到任何可用的碳原子X1到X4代替H）代表卤素、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、氰基或C1-6烷基，可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自卤素、卤代C1-6烷基和OR16；q代表0、1或2；W代表-(CH2)n-，可以选择性地被一个或多个取代基取代，独立地选自C1-6烷基、C3-8环烷基和-Q3-OR15；n代表1或2；Q3代表共价键或C1-6亚烷基；R15代表H、C1-6烷基或C3-8环烷基；R16如R14所定义；或其药学上可接受的盐或酯。还公开了该化合物作为TrpV1受体调节剂的用途。
• Antiarrhythmic Agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0233051A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  A compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein «Het» is selected from (a) a 3- or 4-pyridinyl group optionally substituted by one or two substituents each independently selected from C1-C4 alkyl and amino, (b) a 2-pyridinyl group substituted by an amino group, (c) a 2-imidazolyl group optionally substituted by one or two C1-C4 alkyl groups and (d) a 2-, 3- or 4-pyridinyl group substituted by a nitro group, or an N-oxide thereof, or a 2-, 3- or 4-pyridinyl group substituted by a group of the formula -NHCOO(C1-C4 alkyl); R is selected from (a) -NHSO2R3 where R3 is Cl-C4 alkyl, C3-C7 cycloalkyl or -NR1R2 where R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl, (b) -SO2NR1R2 where R1 and R2 are as defined above, (c) nitro, (d) amino and (e) acetamido; and X is a group of the formula -(CH2)m- where m is an integer of from 1 to 4, -CO(CH2)n- or -CH(OH)(CH2)n- where n is 1, 2 or 3. Apart from the compounds in which «Het» is as defined in part (d) above, which are synthetic intermediates, the compounds are all useful as cardiac antiarrhythmic agents.

  式中的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "选自(a)任选被一个或两个各自独立选自 C1-C4 烷基和氨基的取代基取代的 3-或 4-吡啶基；(b)被氨基取代的 2-吡啶基、(d) 被硝基或其 N-氧化物取代的 2-、3-或 4-吡啶基，或被式 -NHCOO(C1-C4烷基)取代的 2-、3-或 4-吡啶基； R 选自 (a) -NHSO2R3 其中 R3 为 Cl-C4 烷基、C3-C7 环烷基或 -NR1R2 其中 R1 和 R2 各自独立地为 H 或 C1-C4 烷基；(b) -SO2NR1R2 其中 R1 和 R2 如上定义；(c) 硝基；(d) 氨基和 (e) 乙酰氨基； 和 X 是式中的基团-(CH2)m-（其中 m 为 1 至 4 的整数）、-CO(CH2)n- 或-CH(OH)(CH2)n-（其中 n 为 1、2 或 3）。 除了 "Het "如上文(d)部分定义的化合物是合成中间体外，这些化合物都可用作抗心律失常药物。
• ORGANIC COMPOUNDS CONTAINING SILICON OR GERMANIUM, TRANSITION METAL COMPLEXES, CATALYST FOR $g(a)-OLEFIN POLYMERIZATION, AND PROCESSES FOR PRODUCING $g(a)-OLEFIN POLYMERS
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0985674A1

  公开（公告）日：2000-03-15

  An alkali metal- or alkali earth metal-containing organic compound (i) is reacted with a leaving group- and silicon- or germanium-containing compound (ii) in the presence of a nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound. By such a method, it is possible to produce a silicon- or germanium-containing organic compound, for example, a cyclopentadienyl compound cross-linked by a silicon atom or a germanium atom, typically a cyclopentadienyl compound which is substituted with a substituted or unsubstituted silyl or germyl group, for a short time with a high yield.

  含碱金属或碱土金属的有机化合物(i)在含氮芳香杂环化合物存在下与离去基团和含硅或锗的化合物(ii)反应。通过这种方法，可以在短时间内以高产率生产出含硅或锗的有机化合物，例如，由硅原子或锗原子交联的环戊二烯基化合物，通常是由取代或未取代的硅基或锗基取代的环戊二烯基化合物。
• WO2006/78992
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——