(R)-2-hydroxy-4-p-tolylpropionic acid | 917247-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-p-tolylpropionic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid；D-2-hydroxy-3-p-tolyl-propionic acid；D-2-Hydroxy-3-p-tolyl-propionsaeure；(2R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 917247-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IIAHPWWDVIUNBP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-4-p-tolylpropionic acid 在 Lactobacillus paracasei DSM 20207 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 AD-mix-α 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 (R)-2-hydroxy-4-p-tolylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454

文献信息

• Clicked AC regioisomer cationic cyclodextrins for enantioseparation
  作者：Jie Zhou、Yun Liu、Yingying Lu、Jian Tang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ra06279e

  日期：——

  Novel AC regioisomer cationic cyclodextrins have been successfully prepared with azide/alkyne click chemistry. The clicked CDs were explored for the enantioseparation of acidic racemates in capillary electrophoresis.

  通过叠氮/炔点击化学，成功制备了一系列新型AC区域异构阳离子环糊精。这些点击合成的环糊精被探索用于毛细管电泳中酸性消旋体的对映体拆分。
• β-C(sp³)–H Arylation of α-Hydroxy Acid Derivatives Utilizing Amino Acid as a Directing Group
  作者：Tetsuya Toba、Yi Hu、Anh T. Tran、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02900

  日期：2015.12.18

  The Pd(II)-catalyzed arylation of unactivated β-C(sp3)–H bonds in α-hydroxy aliphatic acid with a variety of aryl iodides was developed utilizing an amino acid auxiliary as a directing group. This protocol provides access to biologically active β-arylated-α-hydroxy acid derivatives.

  利用氨基酸助剂作为指导基团，开发了Pd（II）催化α-羟基脂肪酸中未活化的β-C（sp 3）-H键与各种芳基碘化物的芳基化反应。该方案提供了生物活性的β-芳基化-α-羟基酸衍生物的途径。
• Sasaki; Otsuka, Journal of Biochemistry, 1936, vol. 23, p. 139,143
  作者：Sasaki、Otsuka

  DOI：——

  日期：——
• Enniatin A Analogues as Novel Hsp90 Inhibitors that Modulate Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Michael A. Serwetnyk、Vincent M. Crowley、Christopher M. Brackett、Trever R. Carter、Asif Elahi、Vamsi Krishna Kommalapati、Ahmed Chadli、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00423

  日期：2023.12.14
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：MERIAL INC.

  公开号：US20170022253A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.